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通用方法：向化合物23（26.0 g，0.103 mol）的THF/MeOH/H2O（55:50:100 mL）溶液中加入LiOH·H2O（17.3 g，0.411 mol，4当量）。将混合物搅拌1小时后浓缩。加入DCM，有机层依次用1N HCl、饱和NaHCO3溶液和盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩。残余物用PE洗涤，得到化合物51（16.2 g，产率80%）。向化合物51（14.2 g，67 mmol）和硅胶（14.2 g）的DCM（268 mL）混合物中加入PCC（21.6 g，0.1005 mol，1.5当量）。将混合物搅拌2小时后过滤，浓缩滤液。通过硅胶柱色谱纯化残余物，得到目标产物52（11.8 g，84.2%），为固体。向化合物52的DMSO（75 mL）溶液中一次性加入PhOPCH2OMe氯化物（29.4 g，3.6当量）的DMSO（75 mL）溶液和t-BuOK（9 g，3.4当量）。将混合物在室温下搅拌1小时，然后在0℃下一次性加入化合物52（5 g，1当量）的DMSO（50 mL）溶液，继续搅拌过夜。将反应液倒入水中，用EA萃取，有机相用盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，过滤并蒸发。通过硅胶柱色谱纯化残余物，得到化合物53（4.1 g，产率72%），为黄色固体。TLC（硅胶板，PE/EA=10:1）：Rf=0.45。在室温下向化合物53（2 g，8.37 mmol）的THF（42 mL）溶液中加入6N HCl（14 mL），将反应物回流1小时。冷却后倒入水中，用EA萃取，有机相依次用水和盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥并蒸发，得到粗产物54（2.54 g），为油状物。TLC（硅胶板，PE/EA=10:1）：Rf=0.2。向化合物54（2.54 g）的甲醇（20 mL）溶液中分批加入NaBH4（319 mg，1当量），10分钟内加完。搅拌1小时后加入水（50 mL），继续搅拌10分钟。用EA萃取，有机相用水洗涤，经Na2SO4干燥并蒸发，得到粗产物55（2.41 g），为油状物。TLC（硅胶板，PE/EA=3:1）：Rf=0.3。在0℃下，向化合物55（2.41 g）和Et3N（1.2 g，1.1当量）的DCM（35 mL）溶液中滴加乙酰氯（0.84 g，1当量）。反应在0℃下搅拌后，加入水（50 mL）。用EA萃取，有机相用盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥并蒸发。通过硅胶柱色谱（PE/EA=10:1）纯化残余物，得到化合物56（2.2 g，三步总产率98%）。1H NMR（300 MHz，CDCl3）：δ7.57（d，1H），7.48（d，1H），7.37（t，1H），4.32（t，2H），3.15（t，2H），2.03（s，1H）ppm。向化合物56（1 g）、pin2B2（1.04 g，1.1当量）和KOAc（0.73 g，2当量）的1,4-二恶烷（20 mL）混合物中加入Pd(dppf)Cl2（100 mg，5 mol%），在N2保护下回流2小时。冷却至室温后倒入水（50 mL）中，用EA萃取。有机相依次用水和盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱（PE/EA=10:1）纯化残余物，得到化合物57（0.9 g），为无色油状物。TLC（硅胶板，PE/EA=3:1）：Rf=0.7。在0℃下，向化合物57（1 g）的MeOH（20 mL）溶液中一次性加入NaOH（0.254 g，2当量）。室温搅拌1小时后旋转蒸发除去MeOH，残余物与6N HCl（1.1 mL）混合。搅拌过夜后用1N NaOH（10 mL）淬灭，用EA洗涤。水相用1N HCl酸化至pH 1-2，用EA萃取。合并有机层，用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并蒸发，得到化合物58（540 mg，产率51%），为白色固体。1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）：δ8.84（s，1H），7.67（d，1H），7.54（m，2H），4.07（t，2H），2.94（t，2H）。MS：m/z=174（M+1，ESI+）。向化合物58（540 mg，3.12 mmol）的HCOOH/水（5.4:0.54 mL）溶液中加入Raney Ni。100℃搅拌1小时后冷却至室温，用水淬灭并用EA萃取。有机相依次用水和盐水洗涤，经Na2SO4干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱（PE/EA=3:1）纯化残余物，得到化合物59（460 mg，85%），为白色固体。1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）：δ10.69（s，1H），9.01（s，1H），7.74（q，1H），7.54（m，2H），4.09（t，2H），2.96（t，1H）ppm。MS：m/z=177（M+1，ESI+）。向Ph3PCH2COOCH2CH3溴化物的THF（6 mL）溶液中加入NaH（60%，68 mg，3当量）。在N2保护下室温搅拌1小时后，在0℃下一次性加入化合物59（100 mg，1当量）的THF（2 mL）溶液。搅拌过夜后用水（10 mL）和1N HCl（10 mL）淬灭，用EA萃取。有机相用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱（PE/EA=10:1-3:1）纯化残余物，得到化合物60（140 mg，产率98%），为白色固体。1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）：δ8.73（s，1H），8.70（d，1H），7.70（d，1H），7.42（t，1H），7.26（d，1H），6.45（d，1H），4.30（q，2H），4.03（t，2H），2.89（t，2H）。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 2, p. 644 - 651