1092539-44-0
1092539-44-0 结构式
基本信息
SAR131675外消旋体
VEGFR3抑制剂(SAR131675)
(-)-2-氨基-1-乙基-1,4-二氢-7-(3-羟基-4-甲氧基-3-甲基-1-丁炔-1-基)-N-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-甲酰胺
(Rac)-SAR131675
SAR131675 Racemate
SAR131675/SAR-131675
(R)-2-Amino-1-ethyl-7-(3-hydroxy-4-methoxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-N-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1
2-Amino-1-ethyl-7-(3-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-1-butyn-1-yl)-n-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
(-)-2-Amino-1-ethyl-1,4-dihydro-7-(3-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-1-butyn-1-yl)-N-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
1,8-Naphthyridine-3-carboxamide, 2-amino-1-ethyl-1,4-dihydro-7-(3-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-1-butyn-1-yl)-N-methyl-4-oxo-, (-)-
物理化学性质
制备方法
42841-64-5
1092523-24-4
1092538-80-1
在20 mL甲醇中悬浮3 g（10.69 mmol）2-氨基-7-氯-1-乙基-N-甲基-4-氧代-1,4-二氢[1,8]二氮杂萘-3-甲酰胺，置于80 mL微波管中。向悬浮液中加入DMF/Et3N混合液（V/V; 1/1），随后用氩气鼓泡10分钟。依次加入1.83 g（±）-1-甲氧基-2-甲基-3-丁炔-2-醇（16.03 mmol）、0.081 g CuI（0.43 mmol）和0.375 g双（三苯基膦）二氯化钯（II）（0.53 mmol）。将密封管置于微波反应器（CEM Discover型号）中，在90℃、100 W功率下加热60分钟。反应完成后，冷却混合物并蒸发至干。将残余物溶解于乙酸乙酯/THF混合溶剂中，用0.1 N HCl水溶液洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥，过滤后真空浓缩。通过硅胶柱色谱纯化残余物（干法上样，洗脱梯度：环己烷/乙酸乙酯，30:70至20:80），得到2.49 g浅黄色固体产物。产物可经乙醇重结晶得白色晶体，熔点为211℃。质谱（MH+）: 358。产率: 65%。1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz, δ ppm）: δ 11.75（s, <1H, 宽峰）; 11.00（q, 1H, 宽峰）; 8.45（d, 1H）; 8.00（s, 1H, 宽峰）; 7.4（d, 1H）; 5.8（s, 1H）; 4.4（q, 2H）; 3.5-3.3（m + s, 5H）; 2.8（d, 3H）; 1.45（s, 3H）; 1.2（t, 3H）。
参考文献：
[1] Patent: US2010/144757, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 8