1093192-07-4
中文名称
S-2-氨基-3-叔丁氧羰氨基-3-甲基酸酸甲酯
英文名称
(S)-Methyl-2-aMino-3-(tert-butoxycarbonylaMino)-3-Methylbutanoate
CAS
1093192-07-4
分子式
C11H22N2O4
分子量
246.3
MOL 文件
1093192-07-4.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
1093192-07-4 结构式
基本信息
中文别名
S-2-氨基-3-叔丁氧羰氨基-3-甲基酸酸甲酯(S)-2-氨基-3-叔丁氧羰氨基-3-甲基丁酸甲酯
(S)-2-氨基-3-叔丁氧羰基氨基-3-甲基丁酸甲酯
(S)-2-氨基-3-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-甲基丁酸甲酯
(S)-甲基 2-氨基-3-((叔-丁氧羰基)氨基)-3-甲基丁酯
英文别名
L-Valine, 3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-, methyl ester(S)-Methyl-2-aMino-3-(tert-butoxycarbonylaMino)-3-Methylbutanoate
Methyl (S)-2-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoate
methyl (2S)-2-amino-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-methylbutanoate
tert-butyl (S)-1-(Methoxycarbonyl)-1-aMino-2-Methylpropan-2-ylcarbaMate
methyl (2S)-2-amino-3-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
tert-butyl(S)-1-(Methoxycarbonyl)-1-aMino-2-Methylpropan-2-ylcarbaMate[1093192-07-4]C11H22N2O4246.3
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
沸点344.0±32.0 °C(Predicted)
密度1.070±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)12.02±0.46(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
制备方法
方法1
1093192-06-3
1093192-07-4
以(S)-3-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-甲基-2-(((S)-1-苯乙基)氨基)丁酸甲酯为原料合成(S)-2-氨基-3-叔丁氧羰氨基-3-甲基丁酸甲酯的一般步骤：将(S)-3-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-甲基-2-(((S)-1-苯乙基)氨基)丁酸甲酯（135，0.50g，1.4mmol）溶解于无水四氢呋喃（THF，10mL）中。将溶液转移至50mL烧瓶中，并在氩气保护下操作。迅速称取氢氧化钯催化剂（0.18g，20wt%）并加入反应烧瓶中。随后，将烧瓶内气氛置换为氢气，并保持氢气压力（-101 kPa）。反应进行2小时后，通过LC/MS分析确认反应完成。反应混合物经硅藻土垫过滤，滤液浓缩至干。残余物通过CombiFlash系统纯化（洗脱液：0-5%甲醇的二氯甲烷溶液），得到目标产物(S)-2-氨基-3-叔丁氧羰氨基-3-甲基丁酸甲酯（34），为白色固体（330mg，收率95%）。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3）和13C NMR（75MHz，CDCl3）表征，数据与预期结构一致。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/31298, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 121-122
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 2, p. 94 - 102
[3] Patent: WO2008/154642, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 245-246