109613-97-0
109613-97-0 结构式
基本信息
3-氨基-2-溴-4-甲氧基吡啶
3-Amino-2-bromo-4-methoxypyridine
3-Pyridinamine, 2-bromo-4-methoxy-
2-Bromo-4-methoxy-pyridin-3-ylamine
物理化学性质
制备方法
33631-09-3
109613-97-0
以3-氨基-4-甲氧基吡啶为原料合成3-氨基-2-溴-4-甲氧基吡啶的一般步骤：向浓缩的3-氨基-4-甲氧基吡啶（6.76 g，54.5 mmol）的盐酸（50 mL）溶液中，于30秒内逐滴加入溴（3.36 mL，65.4 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌1小时，随后在55℃下加热过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温，并倒入冰水中。用氢氧化铵调节溶液pH至碱性。将所得悬浮液在水和乙酸乙酯之间分配。分离有机层和水层，水层用乙酸乙酯（2×）萃取。合并有机层，依次用水和盐水洗涤，经硫酸镁干燥，过滤，并减压浓缩。粗产物通过硅胶柱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/甲醇（100/0至80/20），得到白色粉末状目标产物9.18 g（产率82%）。产物表征数据：1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 7.75 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 3.91 (s, 3H); LC Rt: 0.89 min; LCMS m/z 203 ([M+H]+, 100%)。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/78984, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 62; 63
[2] Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 857 - 862
[3] Patent: US2016/176871, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0924-0925
[4] Patent: US2015/94328, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0450-0453
[5] Patent: WO2015/49574, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 53; 54