1100212-66-5
中文名称
7-溴-5-三氟甲基吲唑
英文名称
1H-Indazole,7-broMo-5-(trifluoroMethyl)-
CAS
1100212-66-5
分子式
C8H4BrF3N2
分子量
265.03
MOL 文件
1100212-66-5.mol
1100212-66-5 结构式
基本信息
中文别名
7-溴-5-三氟甲基吲唑7-溴-5-(三氟甲基)-1H-吲唑
英文别名
7-Bromo-5-(trifluoromethyl)-1H-indazole1H-Indazole,7-broMo-5-(trifluoroMethyl)-
物理化学性质
沸点309.2±37.0 °C(Predicted)
密度1.830±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)10.43±0.40(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid
制备方法
方法1
1100212-65-4
1100212-66-5
以2-溴-6-甲基-4-(三氟甲基)苯胺为原料合成7-溴-5-(三氟甲基)-1H-吲唑的一般步骤：在-10℃下，向2-溴-6-甲基-4-(三氟甲基)苯胺（11.3g，44.5mmol）的盐酸（8M，40mL，320mmol）悬浮液中缓慢滴加亚硝酸钠（3.22g，46.7mmol）的水溶液（约10mL）。反应10分钟后，加入固体乙酸钠中和反应液。在0℃下，将中和后的溶液缓慢加入至2-甲基-2-丙硫醇（5.01mL，44.5mmol）的乙醇（100mL）溶液中。反应混合物在0℃下继续搅拌30分钟。随后，将反应混合物倾倒在冰上，用乙醚（2×）萃取。合并的有机相依次用水和盐水洗涤，硫酸镁干燥后浓缩。将浓缩后的残余物溶解于二甲基亚砜（25mL）中，通过套管在冷水浴（约10℃）中转移至叔丁醇钾（39.9g，356mmol）的二甲基亚砜（250mL）溶液中。移除冷水浴后，继续搅拌30分钟。将反应混合物倒入冰/浓盐酸中，析出沉淀。30分钟后，过滤收集固体，并在过滤器上空气干燥过夜，得到褐色固体产物10.1g，收率86%。产物经1H-NMR（CDCl3,500MHz）和13C-NMR（CDCl3,126MHz）表征确认。
参考文献：
[1] Patent: US2009/18132, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 47