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以吡唑并[1,5-a]吡啶-5-胺（7l）为原料合成5-氯吡唑并[1,5-a]吡啶（7o）的一般步骤：首先，将酯3l（1.29g，2.98mmol）在pH 12条件下进行水性萃取，随后进行脱羧反应，得到吡唑并[1,5-a]吡啶-5-胺（7l），产物为浅棕色固体（310mg，产率78%）。其1H NMR（400 MHz, CDCl3）数据如下：δ 8.23（d, J = 7.4 Hz, 1H），7.79（d, J = 2.0 Hz, 1H），6.58（d, J = 2.4 Hz, 1H），6.22（dd, J = 7.4, 2.4 Hz, 1H），6.13（d, J = 2.0 Hz, 1H），3.81（s, 2H）。LC-MS（APCI+）显示m/z 134（MH+, 100%）。接下来，在0°C下，将NaNO2（27mg，0.39mmol）的水溶液（1mL）缓慢滴加到7l（40mg，0.30mmol）和CuCl（74mg，0.75mmol）的浓HCl（1mL）溶液中，滴加时间超过2分钟。反应30分钟后，将反应混合物加热至80°C保持15分钟，然后冷却至室温。用1M NaOH溶液调节pH至10，通过硅藻土塞过滤，并用CH2Cl2洗涤。分离滤液层，水层用CH2Cl2萃取。合并有机萃取液，用Na2SO4干燥，真空除去溶剂。通过柱色谱法（洗脱剂：己烷:EtOAc = 3:1）纯化，得到5-氯吡唑并[1,5-a]吡啶（7o），为白色固体（6mg，产率13%）。其1H NMR（400 MHz, CDCl3）数据如下：δ 8.38（d, J = 7.4 Hz, 1H），7.95（d, J = 2.2 Hz, 1H），7.53（d, J = 1.8 Hz, 1H），6.71（dd, J = 7.4, 2.2 Hz, 1H），6.47（d, J = 1.8 Hz, 1H）。LC-MS（APCI+）显示m/z 153（MH+, 35Cl, 100%），155（MH+, 37Cl, 30%）。最后，7o（6mg，0.039mmol）经过Vilsmeier反应，得到白色固体状的4o（7mg，产率100%）。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 1, p. 69 - 85

[2] Patent: WO2009/8748, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 68