1101120-80-2
1101120-80-2 结构式
基本信息
Benzenesulfonyl chloride, 5-cyano-2-fluoro-
2-Fluoro-5-cyanobenzene-1-sulfonyl chloride
5-cyano-2-fluorobenzene-1-sulfonyl chloride
制备方法
859855-53-1
1101120-80-2
以3-氨基-4-氟苯腈为原料合成2-氟-5-氰基苯磺酰氯的一般步骤：在0℃下，将NaNO2（380 mg，5.51 mmol）的水溶液（2 mL）缓慢加入至3-氨基-4-氟苯腈（500 mg，3.67 mmol）的浓HCl（5 mL）悬浮液中。保持反应混合物在0℃下搅拌30分钟。同时，制备SO2饱和的AcOH溶液（5 mL），随后加入CuCl2·2H2O（188 mg，1.10 mmol），并继续通入SO2气体5分钟。将此AcOH混合物冷却至5℃，然后在5分钟内加入前述制备的重氮盐溶液。反应混合物在0℃下继续搅拌1小时，随后升温至室温再搅拌1小时。反应完成后，将混合物用水稀释，并用CH2Cl2萃取两次。合并有机相，用水洗涤两次，经Na2SO4干燥后，减压浓缩除去溶剂。通过柱色谱法纯化（洗脱剂：己烷/EtOAc，19:1至9:1梯度洗脱），得到2-氟-5-氰基苯磺酰氯，为黄色油状物（569 mg，收率71%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.31 (dd, J = 6.2, 2.1 Hz, 1H), 8.04 (ddd, J = 8.7, 4.3, 2.1 Hz, 1H), 7.51 (t, J = 8.7 Hz, 1H)。LCMS (APCI-) m/z 200 ([M-Cl+O]-, 100%)。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 2, p. 187 - 190
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 65, p. 32 - 40