110167-20-9
110167-20-9 结构式
基本信息
(4-苄基-3-基)甲醇
4-苄基-吗啉-3-甲醇
N-苄基-3-羟甲基吗啉
4-Benzyl-3-MorpholineMethanol
4-Bn-3-hydroxymethylmorpholine
4-BENZYL-3-HYDROXYMETHYLMORPHOLINE
N-Benzyl-3-(hydroxymethyl)morpholine
3-Morpholinemethanol, 4-(phenylmethyl)-
物理化学性质
制备方法
106910-79-6
110167-20-9
以4-苄基-5-氧代-3-吗啉甲酸为原料合成N-苄基-3-羟甲基吗啉的一般步骤：向中间体58（17.7 g，75.3 mmol）的四氢呋喃（THF，300 mL）溶液中加入三乙胺（7.29 g，10.0 mL，72 mmol）。将反应体系冷却至0℃，缓慢加入硼烷二甲基硫醚络合物（约10 M的THF溶液，45 mL，450 mmol）。随后，将反应混合物加热回流16小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，并小心破坏过量的硼烷。在减压条件下蒸除过量的THF，残余物用2 M NaOH溶液（250 mL）调至强碱性，随后用乙酸乙酯（EtOAc，3×150 mL）萃取。水相用浓盐酸酸化至pH 1，再次萃取。合并的有机相用盐水（150 mL）洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩，得到N-苄基-3-羟甲基吗啉（13.5 g，产率87%）为透明油状物。1H NMR (CDCl3) δ: 7.29-7.16 (5H, m), 4.05 (1H, d, J = 12.8 Hz), 3.88 (1H, dd, J = 11.5, 4.5 Hz), 3.78 (1H, m), 3.70-3.53 (2H, m), 3.51-3.40 (2H, m), 3.20 (1H, d, J = 13.2 Hz), 2.68 (1H, dt, J = 12.1, 2.8 Hz), 2.48 (1H, m), 2.27 (1H, m), 2.20-2.15 (1H, bs)。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/114606, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 58-59
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1985, p. 2577 - 2580