1103738-30-2
中文名称
LX4211 N-4中间体
英文名称
D-xylo-Pentodialdo-5,2-furanose, 1-C-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)Methyl]phenyl]-4,5-O-(1-Methylethylidene)-,(5S)-
CAS
1103738-30-2
分子式
C23H25ClO6
分子量
432.89
MOL 文件
1103738-30-2.mol
更新日期
2025/08/13 18:05:40
1103738-30-2 结构式
基本信息
中文别名
LX4211 N-4中间体(4-氯-3-(4-乙氧基苄基)苯基)((3AS,5R,6S,6AS)-6-羟基-2,2-二甲基四氢呋
(5S)-1-C-[4-氯-3-[(4-乙氧基苯基)甲基]苯基]-4,5-O-(1-甲基亚乙基)-D-戊二醛-5,2-呋喃木糖
[4-氯-3-(4-乙氧基苄基)苯基][(3AS,5R,6S,6AS)-6-羟基-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-D][1,3]二噁茂-5-基]甲酮
(4-氯-3-(4-乙氧基苄基)苯基)((3AS,5R,6S,6AS)-6-羟基-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)甲酮
英文别名
SOTA-007EOS-61382
CPD0854-A1
LX4211 N-4
Sotagliflozin N-4
Intermediates for LX4211
(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)((3aS,5R,6S,6aS)-6-hydroxy-
(5S)-1-C-[4-Chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-xylo-pentodialdo-5,2-furanose
(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)((5R,6S)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanone
D-xylo-Pentodialdo-5,2-furanose, 1-C-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)Methyl]phenyl]-4,5-O-(1-Methylethylidene)-,(5S)-
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
沸点601.7±55.0 °C(Predicted)
密度1.271±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)12?+-.0.60(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIKeyTUBVOYXRJBKZBN-MLNNCEHLSA-N
SMILESO=C(C1=CC=C(Cl)C(CC2=CC=C(OCC)C=C2)=C1)[C@H]1[C@H]([C@H]2[C@@]([H])(O1)OC(O2)(C)C)O
制备方法
方法1
461432-23-5
1103738-19-7
1103738-30-2
以4-(2-氯-5-溴苄基)苯基乙基醚（化合物C-1，10g，30.7mmol）和((3AS,5R,6S,6AS)-6-羟基-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)(吗啉代)甲酮（化合物B，9.6g，35.3mmol，1.15当量）为原料，合成(4-氯-3-(4-乙氧基苄基)苯基)((3AS,5R,6S,6AS)-6-羟基-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)甲酮（化合物D-1）的一般步骤如下：将化合物C-1（10g，30.7mmol）溶于70mL四氢呋喃中，置于250mL三颈烧瓶内，搅拌至完全溶解。将溶液冷却至-70至-80℃，缓慢滴加正丁基锂溶液（2.5M THF溶液，14.1mL，1.15当量），并在该温度下持续搅拌1小时。随后，将化合物B的四氢呋喃溶液（9.6g B溶于30mL四氢呋喃中）缓慢滴加到反应混合物中。滴加完毕后，将反应混合物在-70至-80℃下继续搅拌2小时。之后，将反应溶液缓慢升温至-10至0℃，并用饱和NH4Cl水溶液（20mL）稀释。用乙酸乙酯（100mL×2）萃取反应混合物两次，合并有机相，并用盐水（100mL）洗涤。有机层在40至50℃下减压浓缩至干，所得固体通过乙酸乙酯和正己烷重结晶，得到11.5g化合物D-1，产率为86.3%。
参考文献：
[1] Patent: CN108675976, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0083; 0084; 0085