111153-74-3
中文名称
1-苯基哌啶-4-甲醛
英文名称
1-PHENYLPIPERIDINE-4-CARBALDEHYDE
CAS
111153-74-3
分子式
C12H15NO
分子量
189.25
MOL 文件
111153-74-3.mol
111153-74-3 结构式
基本信息
中文别名
1-苯基-4-哌啶甲醛1-苯基哌啶-4-甲醛
英文别名
4-formyl-1-phenylpiperidine1-PHENYLPIPERIDINE-4-CARBALDEHYDE
1-Phenyl-4-piperidinecarbaldehyde
4-Piperidinecarboxaldehyde, 1-phenyl-
物理化学性质
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态Oil
颜色Orange to Very Dark Orange
制备方法
方法1
697306-45-9
111153-74-3
以(1-苯基-4-哌啶基)甲醇为原料合成1-苯基哌啶-4-甲醛的一般步骤：将(1-苯基-4-哌啶基)甲醇（0.81 g，4.23 mmol）和1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯（DBU，1.29 g，8.46 mmol）溶于无水二氯甲烷（17 mL）中，并将混合物冷却至-78℃。在搅拌下，缓慢加入N-叔丁基苯基亚磺酰亚胺基氯（1.0 g）的二氯甲烷（5 mL）溶液，保持反应温度低于-60℃，持续搅拌1小时。反应完成后，向反应混合物中加入水，并用乙醚萃取。合并有机层，用无水硫酸镁（MgSO?）干燥，过滤后减压浓缩。所得粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（4:1，v/v），得到1-苯基哌啶-4-甲醛（720 mg，收率90%）。1H NMR（400 MHz，CDCl?）δ ppm：1.75-1.85（m，2H），2.00-2.06（m，2H），2.36-2.46（m，1H），2.83-2.90（m，2H），3.61（t，J = 3.8 Hz，1H），3.64（t，J = 3.8 Hz，1H），6.84-6.96（m，3H），7.23-7.29（m，2H），9.71（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/46107, 2004, A1. Location in patent: Page 227-228