111841-05-5
111841-05-5 结构式
基本信息
2-溴-1-(5-氯-2-甲氧基-苯基)-乙酮
2-溴-1-(5-氯-2-甲氧基苯基)乙-1-酮
2-Bromo-1-(5-chloro-3-methoxy-phenyl)-ethanone
Ethanone, 2-bromo-1-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-
2-Bromo-1-(5-chloro-2-methoxyphenyl)ethan-1-one
物理化学性质
制备方法
6342-64-9
111841-05-5
1. 甲基化反应: 将5-氯-2-羟基苯乙酮（17.0 g，100 mmol）、碳酸钾（15.1 g，109 mmol）和碘甲烷（12.5 mL，200 mmol）溶于DMF中，置于密封容器内，室温搅拌过夜。反应完成后，减压蒸除DMF，残余物用水和乙酸乙酯分配。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，浓缩得粗产物。通过硅胶柱色谱（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷）纯化，得到1-(5-氯-2-甲氧基苯基)乙酮（17.1 g，收率93%）。质谱（电喷雾离子化）：(M + 1)+ m/z 185.1, 187.1。 2. 溴化反应: 将1-(5-氯-2-甲氧基苯基)乙酮（8.5 g，46.2 mmol）溶于氯仿（40 mL），缓慢加入至预热的溴化铜（II）（20.6 g，92.4 mmol）的乙酸乙酯浆液（150 mL）中。将反应混合物加热至回流状态，维持约1至3小时。冷却后过滤，滤液浓缩得粗产物。通过硅胶柱色谱（洗脱剂：二氯甲烷）纯化，得到2-溴-1-(5-氯-2-甲氧基苯基)乙酮（12.0 g，收率99%）。质谱（电喷雾离子化）：(M + 1)+ m/z 185.1, 187.1。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/19184, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 74
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 5, p. 1291 - 1295
[3] Patent: WO2005/19184, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 43-44
[4] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 51, p. 6726 - 6728
[5] Patent: WO2016/16370, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 44