112110-07-3
中文名称
5-三氟甲基-3-氨基吡啶
英文名称
5-Trifluoromethyl-pyridin-3-ylamine
CAS
112110-07-3
分子式
C6H5F3N2
分子量
162.11
MOL 文件
112110-07-3.mol
更新日期
2024/08/17 07:34:06
112110-07-3 结构式
基本信息
中文别名
3-氨基-5-三氟甲基吡啶3-氨基-2-三氟甲基吡啶
5-三氟甲基-3-氨基吡啶
3-三氟甲基-5-氨基吡啶
5-三氟甲氧基-3-氨基吡啶
5-(三氟甲基)吡啶-3-胺
英文别名
3-Amino-5-trifluoromethyl-pyridine3-Pyridinamine,5-(trifluoromethyl)
5-(TrifluoroMethyl)pyridin-3-aMine
5-(TrifluorMethyl)-3-aMinopyridine
5-(Trifluoromethyl)-3-pyridinamine
5-Trifluoromethyl-pyridin-3-ylamine
5-Trifluoromethyl-pyridin-3-ylamine ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：甲基吡啶物理化学性质
熔点40-41.5 °C
沸点105.5-106 °C(Press: 11 Torr)
密度1.368
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)3.74±0.20(Predicted)
外观Colorless to light yellow <40°C Solid,>41.5°C Liquid
InChIInChI=1S/C6H5F3N2/c7-6(8,9)4-1-5(10)3-11-2-4/h1-3H,10H2
InChIKeyNJFRBMFEAGFNDC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1N
制备方法
方法1
72587-15-6
112110-07-3
步骤Ia：将5-(三氟甲基)-2-氯-3-硝基吡啶（0.850 g，3.75 mmol）溶于甲醇（17 mL）中，加入钯碳（800 mg，10%湿润，0.375 mmol）。将反应混合物置于60 psi氢气压和20℃条件下氢化16小时。通过LCMS监测反应进程，确认起始原料（M + H 213/215, 3:1）和羟基胺中间体完全消耗，并检测到部分还原产物（M + H 163; UVmax 214, 258, 332 nm）与完全还原产物（M + H 169;无UV吸收）的混合物。反应完成后，过滤反应混合物，并用甲醇充分洗涤滤饼。将滤液真空浓缩，得到0.74 g产物，为HCl盐形式。随后，使用30 mm × 100 mm C18柱，通过制备型HPLC/MS对产物进行纯化；流动相为20%乙腈-水（含0.1% NH4OH），初始保持1分钟，6分钟内梯度升至40%；流速为60 mL/min；检测器设定在m/z 163；产物保留时间为4.4分钟。收集含有纯产物的馏分，合并后浓缩，得到52 mg油状产物，收率为8%。1H NMR（CDCl3）δ 8.26（s, 1H）; 8.24（d, 1H）; 7.15（t, 1H）; 4.00（s, 2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/79965, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 72-73
[2] Patent: US2006/4018, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 14; 35-36