1123169-45-8
中文名称
6-溴-3,4-二氢喹啉-1(2H)-羧酸叔丁酯
英文名称
t-Butyl 6-bromo-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
CAS
1123169-45-8
分子式
C14H18BrNO2
分子量
312.2
MOL 文件
1123169-45-8.mol
更新日期
2025/11/16 19:33:57
1123169-45-8 结构式
基本信息
中文别名
6-溴-3,4-二氢-喹啉-1-甲酸叔丁酯1-BOC 6-溴-3,4-二氢-2H-喹啉
1-叔丁氧羰基6-溴-3,4-二氢-2H-喹啉
6-溴-3,4-二氢喹啉-1(2H)-羧酸叔丁酯
英文别名
Reaxys ID: 218401911-BOC 6-bromo-3,4-dihydro-2H-quinoline
t-Butyl 6-bromo-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
tert-Butyl 6-broMo-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
tert-butyl 6-bromo-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
6-Bromo-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1(2H)-Quinolinecarboxylic acid, 6-bromo-3,4-dihydro-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
沸点382.0±41.0 °C(Predicted)
密度1.353±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)0.02±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
22190-35-8
24424-99-5
1123169-45-8
步骤1. 在搅拌条件下，将6-溴-1,2,3,4-四氢喹啉（5g，23.7mmol）溶解于60mL四氢呋喃（THF）中。随后，向该溶液中加入由氢氧化钠（1g，25mmol）溶于30mL水形成的溶液。接着，加入二碳酸二叔丁酯（5.37g，25mmol）。将反应混合物在室温下持续搅拌12小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。用乙酸乙酯（50mL×3）对水相进行萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩后通过柱色谱法纯化，得到Boc保护的6-溴-3,4-二氢喹啉-1(2H)-羧酸叔丁酯（3g，产率40.7%），为无色固体。1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ7.56-7.53（m，1H），7.24-7.19（m，2H），3.70-3.66（m，2H），2.75-2.71（m，2H），1.92-1.88（m，2H），1.52（s，9H）。
参考文献：
[1] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 14, p. 1405 - 1413
[2] Patent: WO2014/8214, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00335-00336