1124-29-4
中文名称
2-羟基-5-醛基吡啶
英文名称
2(1H)-Pyridinone, 5-acetyl- (9CI)
CAS
1124-29-4
分子式
C7H7NO2
分子量
137.14
MOL 文件
1124-29-4.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
1124-29-4 结构式
基本信息
中文别名
2-羟基-5-乙酰基吡啶5-乙酰基吡啶-2(1H)-酮
5-乙酰基-2(1H)-吡啶酮
1-(6-羟基吡啶-3-基)乙-1-酮
英文别名
5-Acetylpyridin-2(1H)5-acetyl-2(1H)-Pyridinone
5-Acetylpyridin-2(1H)-one
5-acetyl-1H-pyridin-2-one
5-Acetyl-2-hydroxypyridine
2(1H)-Pyridinone, 5-acetyl-
3-Acethyl-6-hydroxypyridine
1-(6-Hydroxypyridin-3-yl)ethanone
2(1H)-Pyridinone, 5-acetyl- (9CI)
1-(6-hydroxypyridin-3-yl)ethan-1-one
所属类别
医药中间体：羟基吡啶
制备方法
方法1
213193-32-9
1124-29-4
1. 将2-甲氧基-5-乙酰基吡啶（1.51 g，10 mmol）与6 N盐酸溶液混合，于100℃下反应5小时。 2. 反应完成后，用氢氧化钠溶液中和反应混合物至pH 7，随后用二氯甲烷多次萃取。 3. 合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，残余物通过乙酸乙酯重结晶，得到5-乙酰基-2(1H)-吡啶酮，为白色固体（1.06 g，收率78%）。 4. 将上述产物（685.7 mg，5 mmol）与碘苯（0.84 mL，7.5 mmol）、碘化亚铜（95 mg，0.5 mmol）和碳酸钾（691 mg，5 mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（5 mL）中混合，于135℃下反应过夜。 5. 反应结束后，用10%氨水溶液（15 mL）稀释反应混合物，并用乙酸乙酯萃取。 6. 有机层用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩。 7. 通过柱层析纯化（洗脱剂：10%乙酸乙酯/二氯甲烷），得到5-乙酰基-2(1H)-吡啶酮，为白色固体（407 mg，收率38%）。 8. 产物的1H NMR谱图与目标化合物16的结构一致。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/122154, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 64
[2] Patent: US2014/94456, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0558; 0560
[3] Patent: WO2015/153683, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0314