1125-01-5
中文名称
3-氮杂螺[5.5]十一烷盐酸盐
英文名称
3-azaspiro[5.5]undecane hydrochloride
CAS
1125-01-5
分子式
C10H20ClN
分子量
189.726
MOL 文件
1125-01-5.mol
更新日期
2025/07/31 13:24:09
1125-01-5 结构式
基本信息
中文别名
3-氮杂螺[5.5]十一烷盐酸盐三氮杂螺-[5.5]-十一烷盐酸盐
英文别名
3-Azaspiro[5.5]undecane HCl4,4-Pentamethylenepiperidine
9-azaspiro[5.5]undecane chloride
3-azaspiro[5.5]undecane hydrochloride
所属类别
有机原料：螺环化合物物理化学性质
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度Soluble to 100 mM in water and to 100 mM in DMSO
形态Powder
颜色White to off-white
制备方法
方法1
1130-32-1
1125-01-5
BL-1743的合成以3,3-环戊烷戊二酰亚胺为起始原料，首先在四氢呋喃(THF)中与氢化铝锂(LiAlH4)于回流条件下进行还原反应，得到3-氮杂螺[5,5]十一烷盐酸盐(9)，随后通过HCl/乙醚处理，以75%的收率获得目标产物(参见方案1)。接下来，通过2-甲硫基-2-咪唑啉对化合物9进行亲核取代反应，制备模型化合物BL-1743。此外，化合物9与不同醛在二氯乙烷中，以三乙酰氧基硼氢化钠(NaBH(OAc)3)和甲酸(HCO2H)为还原剂，进行还原胺化反应，得到衍生物1-8，收率范围为65%至95%。活性测试结果表明，BL-1743的咪唑啉环被疏水性取代基或缺乏氢键供体(HBD)的杂环取代后，其抑制活性在100μM浓度下完全丧失，AM2活性仍保持>90%。相比之下，含有咪唑头基的抑制剂7和8显示出适度的抑制活性，这表明氢键供体的存在可能是抑制活性所必需的结构特征。
参考文献：
[1] Patent: US2010/69420, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 7