112671-42-8
112671-42-8 结构式
基本信息
4-溴-2-硝基碘苯
2-硝基-4-溴碘苯
5-溴-2-碘硝基苯
1-碘-2-硝基-4-溴苯
4-溴-1-碘-2-硝基苯
4-溴-1-碘-2-硝基苯(易制爆)
2-nitro-4-broMo-iodobenzene
4-bromo-1-iodo-2-nitrobenzene
Benzene, 4-broMo-1-iodo-2-nitro-
物理化学性质
制备方法
875-51-4
112671-42-8
1. 在-30℃条件下，向三氟化硼乙醚络合物（BF3·OEt2，16.0 mL，126.3 mmol）中缓慢滴加4-溴-2-硝基苯胺（6.50 g，30.0 mmol）的四氢呋喃（THF，100 mL）溶液，滴加时间为20分钟。 2. 将反应混合物在-30℃下继续搅拌10分钟。 3. 在15分钟内，向上述混合物中滴加叔丁基亚硝酸酯（tBuONO，13.0 mL，90%，109.3 mmol）的THF（81 mL）溶液。 4. 将反应混合物缓慢升温至-10℃，随后滴加乙醚（Et2O，158 mL）。 5. 在-5℃下搅拌反应混合物1小时，直至观察到白色固体沉淀。 6. 过滤收集固体，并用乙醚洗涤，得到白色固体。 7. 将所得白色固体一次性加入至含有碘化钾（KI，5.45 g，26.53 mmol）、碘（I2，7.16 g，13.27 mmol）和乙腈（MeCN，120 mL）的500 mL圆底烧瓶中。 8. 在室温下搅拌混合物1.3小时，随后用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液淬灭反应。 9. 用硫代硫酸钠（Na2S2O3，250 mL）水溶液洗涤反应混合物，并用二氯甲烷（CH2Cl2，2×150 mL）萃取。 10. 合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，真空浓缩，得到目标产物4-溴-1-碘-2-硝基苯（8.61 g，收率88%）为黄色固体。
参考文献：
[1] Biochemistry, 2018, vol. 57, # 18, p. 2733 - 2743
[2] Heterocycles, 2009, vol. 79, # C, p. 805 - 820
[3] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 45, p. 9481 - 9493
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 13, p. 5547 - 5568
[5] Synthesis, 2008, # 13, p. 2039 - 2044