1138245-13-2
中文名称
米洛巴林
英文名称
2-((1R,5S,6S)-6-(aminomethyl)-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl)acetic acid
CAS
1138245-13-2
分子式
C12H19NO2
分子量
209.28
MOL 文件
1138245-13-2.mol
更新日期
2025/10/29 15:49:54
1138245-13-2 结构式
基本信息
中文别名
米罗巴林米洛巴林
咪唑巴林
(1R,5S,6S)-6-(氨甲基)-3-乙基双环[3.2.0]庚烷-3-烯-6-乙酸
2-((1R,5S,6S)-6-(氨基甲基)-3-乙基双环[3.2.0]庚-3-烯-6-基)乙酸
英文别名
DS5565A200-0700
Asapiprant
Miluobalin
Mirogabalin
DS5565
A200-0700
MIROGABALIN
DS-5565
DS 5565
DS-5565
DS5565
[(1R,5S,6S)-6-(Aminomethyl)-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl]acetic acid
Bicyclo[3.2.0]hept-3-ene-6-acetic acid, 6-(aminomethyl)-3-ethyl-, (1R,5S,6S)-
所属类别
生物化工：激动剂抑制剂物理化学性质
沸点357.5±15.0 °C(Predicted)
密度1.104±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C储存
溶解度DMF:0.5(Max Conc. mg/mL);2.39(Max Conc. mM)
Ethanol:1.25(Max Conc. mg/mL);5.97(Max Conc. mM)
PBS (pH 7.2):0.5(Max Conc. mg/mL);2.39(Max Conc. mM)
Water:5.36(Max Conc. mg/mL);25.61(Max Conc. mM)
Ethanol:1.25(Max Conc. mg/mL);5.97(Max Conc. mM)
PBS (pH 7.2):0.5(Max Conc. mg/mL);2.39(Max Conc. mM)
Water:5.36(Max Conc. mg/mL);25.61(Max Conc. mM)
酸度系数(pKa)4.65±0.10(Predicted)
形态结晶固体
颜色Light yellow to light brown
InChIInChI=1S/C12H19NO2/c1-2-8-3-9-5-12(7-13,6-11(14)15)10(9)4-8/h4,9-10H,2-3,5-7,13H2,1H3,(H,14,15)/t9-,10-,12-/m1/s1
InChIKeyFTBQORVNHOIASH-CKYFFXLPSA-N
SMILES[C@]12([H])[C@]([H])([C@@](CN)(CC(O)=O)C1)C=C(CC)C2
制备方法
方法1
1138246-20-4
1138245-13-2
1. 在100 mL的4N盐酸-乙酸乙酯溶液中加入(1R,5S,6S)-[6-(叔丁氧基羰基氨基甲基)-3-乙基双环[3.2.0]庚-3-烯-6-基]乙酸酯（9.82 g, 23.7 mmol）。 2. 将反应混合物在室温下搅拌1小时。 3. 反应完成后，在减压下蒸馏除去溶剂。 4. 将残余物溶解于二氯甲烷中。 5. 向上述溶液中逐滴加入三乙胺，随后过滤收集生成的白色粉末。 6. 用二氯甲烷洗涤收集的粉末，然后干燥，得到4.02 g白色粉末。 7. 最后，用乙醇和乙酸乙酯洗涤该粉末，得到目标化合物2-((1R,5S,6S)-6-(氨基甲基)-3-乙基双环[3.2.0]庚-3-烯-6-基)乙酸，为白色粉末（2.14 g，产率43%）。
参考文献：
[1] Patent: EP2192109, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 45
常见问题列表
用途
在医药领域，米洛巴林可以单独使用，或是与曲唑酮或其盐、加巴喷丁或普瑞巴林等组合使用，用于治疗神经性疼痛、心血管疾病等疾病。除此之外，米洛巴林还是一种天然的抗氧化剂，能够有效中和自由基，减少其对皮肤的损害，被广泛用于护肤产品中以拯救皮肤免受自由基的侵害。它还可以促进胶原蛋白的生成，增加皮肤的弹性和紧致度，使肌肤更加年轻健康。洛巴林还具有抗炎和抗过敏的特性，可以帮助缓解皮肤过敏反应，减少红肿和瘙痒等不适感。生物活性
Mirogabalin (DS-5565)是新型的、选择性的α2δ-1配体，用于研究治疗疱疹后神经痛、纤维肌痛和糖尿病周围神经痛。