1139-83-9
中文名称
3-羟基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮
英文名称
3-HYDROXY-6H-DIBENZO[B,D]PYRAN-6-ONE
CAS
1139-83-9
分子式
C13H8O3
分子量
212.2
MOL 文件
1139-83-9.mol
更新日期
2025/08/12 09:15:39
1139-83-9 结构式
基本信息
中文别名
尿石素B3-羟基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮
英文别名
AURORA 226Urolithin B
AKOS BBS-00008028
3-hydroxy urolithin
3-hydroxy-6-benzo[c]chromenone
3-hydroxybenzo[c]chromen-6-one
3-Hydroxy-benzo[c]chromen-6-one
3-HYDROXY-6H-DIBENZO[B,D]PYRAN-6-ONE
6H-Dibenzo(b,d)pyran-6-one, 3-hydroxy-
3-Hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one AldrichCPR
所属类别
生物：小分子化合物物理化学性质
熔点247 °C
沸点432.6±24.0 °C(Predicted)
密度1.395±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度DMSO：可溶5mg/mL，澄清（加热）
酸度系数(pKa)9.03±0.20(Predicted)
形态粉末
颜色白色至米色
稳定性吸湿性
InChIInChI=1S/C13H8O3/c14-8-5-6-10-9-3-1-2-4-11(9)13(15)16-12(10)7-8/h1-7,14H
InChIKeyWXUQMTRHPNOXBV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1C(=O)O2
LogP2.947 (est)
制备方法
方法1
![3-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one](/CAS/20180808/GIF/1143-62-0.gif)
1143-62-0
1139-83-9
通用方法：将尿石素A-C（30a-c，1.0当量）溶解于甲醚中，在氩气保护下冷却至0℃。缓慢加入三溴化硼（BBr3），反应进程通过薄层色谱（TLC）监测直至起始原料完全消耗。随后，加入2N盐酸溶液酸化反应混合物，并用乙酸乙酯（EtOAc）进行萃取，得到粗产物。最后，通过尺寸排阻色谱法纯化粗产物，获得目标化合物3-羟基-6H-苯并[c]苯并吡喃-6-酮。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 44, p. 9277 - 9283
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, vol. 161, p. 433 - 444
[3] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 10, p. 5080 - 5095
[4] ChemMedChem, 2010, vol. 5, # 9, p. 1616 - 1630
常见问题列表
用途
3-羟基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮为酮类衍生物，可用作对照品。生物活性
Urolithin B 通过减少 IκBα 的磷酸化和降解来抑制 NF-κB 活性。Urolithin B 可抑制 JNK、ERK 和 Akt 的磷酸化，并增强 AMPK 的磷酸化。Urolithin B 也是 skeletal muscle mass 的调节剂。