114078-88-5
中文名称
5-1,2,3-三嗪
英文名称
5-BroMo-1,2,3-triazine
CAS
114078-88-5
分子式
C3H2BrN3
分子量
159.97
MOL 文件
114078-88-5.mol
更新日期
2025/08/19 16:13:58
114078-88-5 结构式
基本信息
中文别名
5-1,2,3-三嗪5-溴-1,2,3-三嗪
英文别名
5-bromotriazine5-BroMo-1,2,3-triazine
1,2,3-Triazine, 5-bromo-
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点112 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
沸点242.5±32.0 °C(Predicted)
密度1.875±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)-1.31±0.10(Predicted)
外观Yellow to brown Solid
InChIInChI=1S/C3H2BrN3/c4-3-1-5-7-6-2-3/h1-2H
InChIKeyLSBKXRBABHPHBW-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C=C(Br)C=NN=1
制备方法
方法1
122481-11-2
114078-88-5
以4-溴-1H-吡唑-1-胺为起始原料，合成5-溴-1,2,3-三嗪的一般步骤如下：在反应瓶中加入二氯甲烷（200 mL）和水（76 mL），将混合物在搅拌下冷却至0℃。随后，分批加入高碘酸钠（29.4 g，137 mmol）。加料完毕后，继续在0℃下搅拌反应混合物12小时。反应完成后，将混合物升温至25℃，进行分液操作。水相用二氯甲烷（100 mL×3）萃取，合并所有有机相。有机相用饱和盐水（250 mL）洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。干燥后的有机相经过滤，浓缩滤液得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例为石油醚：乙酸乙酯= 10：1）纯化，最终得到5-溴-1,2,3-三嗪，为白色固体（8.8 g，两步总收率73.5％）。
参考文献：
[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 367 - 374
[2] Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 3838 - 3848
[3] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 31, p. 12285 - 12292
[4] Patent: CN105884752, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0211; 0212; 0213
[5] Patent: WO2017/35353, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0928