1142197-14-5
中文名称
2-溴-5-环丙基吡啶
英文名称
2-broMo-5-cyclopropylpyridine
CAS
1142197-14-5
分子式
C8H8BrN
分子量
198.06
MOL 文件
1142197-14-5.mol
1142197-14-5 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-5-(环丙基)吡啶2-溴-5-环丙基-吡啶 1G
英文别名
2-broMo-5-cyclopropylpyridinePyridine, 2-bromo-5-cyclopropyl-
物理化学性质
沸点259.0±28.0 °C(Predicted)
密度1.561±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)1.17±0.10(Predicted)
外观Colorless to light yellow Liquid
制备方法
方法1
893738-68-6
1142197-14-5
通用方法：在25℃及氩气保护下，将5-环丙基吡啶-2-胺（1mmol）与相应的Cu(II)卤化物（0.5mmol）溶于二溴(氯)甲烷（6mL）中。在5分钟内缓慢滴加亚硝酸烷基酯（1.1mmol），随后在适宜温度下搅拌反应混合物（参见表1和表2），直至GC-MS分析显示原料完全消耗。反应完成后，将混合物倒入1N NaOH溶液（20mL）中，搅拌1小时，然后用二氯甲烷（3×20mL）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，以二氯甲烷为洗脱剂。 2-溴-5-环丙基吡啶（2a）：收率76%。薄层色谱Rf值为0.49（展开剂：二氯甲烷）。核磁共振氢谱（400MHz，CDCl3）δ8.17（d，J=2.4Hz，1H），7.34（d，J=8.2Hz，1H），7.15（dd，J=8.2,2.4Hz，1H），1.89-1.82（m，1H），1.10-0.98（m，2H），0.75-0.64（m，2H）。核磁共振碳谱（100MHz，CDCl3）δ148.6,138.8,138.7,135.4,127.5,12.5,9.1。气相色谱-质谱联用分析：保留时间tR=7.031分钟，质荷比m/z（相对丰度）197（43.52%），199（41.85%）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 17, p. 1681 - 1683