1146699-64-0
1146699-64-0 结构式
基本信息
3-[4-(溴甲基)-3-氟苯基]-1,2,4-噁二唑
1,2,4-Oxadiazole, 3-[4-(broMoMethyl)-3-fluorophenyl]-
制备方法
![1,2,4-Oxadiazole, 3-[4-(dibromomethyl)-3-fluorophenyl]-](/CAS/20210305/GIF/1146699-65-1.gif)
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向200 mL圆底烧瓶中加入3-[4-(二溴甲基)-3-氟苯基]-1,2,4-噁二唑（8.37 g，25 mmol）和四氢呋喃（60 mL）。将反应混合物冷却至0℃，并在15分钟内缓慢滴加二异丙基乙胺（3.48 g，27 mmol），随后加入亚磷酸二乙酯（3.7 g，26.8 mmol）。反应混合物在室温下搅拌60分钟后，用40 mL水淬灭反应。水层用乙醚（2×80 mL）萃取。合并的有机层依次用20 mL饱和碳酸氢钠水溶液、20 mL饱和氯化铵水溶液和20 mL饱和氯化钠水溶液洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后于旋转蒸发仪上浓缩，得到粗产物。粗产物通过短硅胶柱层析纯化，得到3-[4-(溴甲基)-3-氟苯基]-1,2,4-噁二唑（6.03 g，产率94%）。熔点：87.3℃。1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 8.80 (s, 1H), 7.94 (dd, 1H), 7.87 (dd, 1H), 7.58 (t, 1H), 4.57 (s, 2H); 13C NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 166.97, 166.95, 165.45, 162.29, 159.73, 132.34, 132.30, 128.99, 128.90, 128.81, 124.04, 124.01, 115.56, 115.32, 25.22, 25.18; 19F NMR (CDCl3, 400 MHz) δ -115.81, -115.84, -115.86。元素分析（C9H6BrFN2O）计算值：C, 42.05; H, 2.35; N, 10.90。实测值：C, 42.17; H, 2.17; N, 10.63。
参考文献：
[1] Patent: US2009/111858, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 6; 18
[2] Patent: US2009/111858, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[3] Patent: US2009/111858, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18