1147103-42-1
中文名称
(1S,3AR,6AS)-八氢环戊烯并[C]吡咯-1-羧酸乙酯盐酸盐
英文名称
(1S,3aR,6aS)-Octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride
CAS
1147103-42-1
分子式
C10H17NO2.HCl
分子量
219.708
MOL 文件
1147103-42-1.mol
更新日期
2023/11/01 13:32:19
1147103-42-1 结构式
基本信息
中文别名
特拉匹韦中间体1特拉匹伟 中间体2
特拉匹韦中间体 TL-2
(1S,3AR,6AS)-八氢环戊烯并[C]吡咯-1-羧酸乙酯
(1S,3AR,6AS)-八氢环戊烷[C]吡咯-1-羧酸乙酯 盐酸盐
(1S,3AR,6AS)-八氢环戊烯并[C]吡咯-1-羧酸乙酯盐酸盐
(1S,3AR,6AS)-八氢环戊二烯并[C]吡咯-1-羧酸乙酯盐酸盐
(1S, 3AR, 6AS)-八氢环戊烯[C]吡咯-1-羧酸乙酯盐酸盐
英文别名
OHPE HclTelaprevir INT2
Telaprevir InterMediate -1
(1S,3R,6S)-Ethyl Octahydrocyclopenta[c] pyrrole-1-carboxylate HCL
CYCLOPENTA(C)PYRROLE-1-CARBOXYLIC ACID,OCTAHYDRO-ETHYL ESTERHYDROCHLORIDE
(1S,3aR,6aS)-ethyloctahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylate hydrochloride
Cyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid, octahydro-, ethyl ester, (1S,3aR,6aS)-
(1S,3aR,6aS)-octahydro-, Cyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester HCl
Ethyl (1S,3aR,6aS)-octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylate hydrochloride (1:1)
(1S,3aR,6aS)-Octahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1/C10H17NO2.ClH/c1-2-13-10(12)9-8-5-3-4-7(8)6-11-9;/h7-9,11H,2-6H2,1H3;1H/t7-,8-,9-;/s3
InChIKeyCHVSZCHUIDYZIU-ZIEWZEMVNA-N
SMILESC([C@H]1NC[C@]2([H])CCC[C@]12[H])(=O)OCC.Cl |&1:1,4,9,r|
制备方法
方法1
![Cyclopenta[c]pyrrole-1,2(1H)-dicarboxylic acid, hexahydro-, 2-(1,1-dimethylethyl) 1-ethyl ester, (1S,3aR,6aS)-](/CAS/20210305/GIF/1053232-60-2.gif)
1053232-60-2
1147103-42-1
本发明的化合物A可以通过常规的氨基脱保护方法制备，以获得已知的telaprevir中间体A。在该方法中，当氨基保护基P为叔丁氧基羰基时，具体操作如下：在氩气保护下，将化合物I缓慢加入冷却至0°C的含有11wt%氯化氢的乙酸乙酯溶液（69.9g）中。加料完成后，将反应体系升温至30-35°C，并在此温度下持续搅拌4小时以确保反应完全。反应完成后，通过减压蒸馏浓缩反应液至干。随后，在室温下向残余物中加入甲基叔丁基醚（80mL），搅拌1小时后进行抽滤。滤饼经真空干燥至恒重，得到白色至类白色固体，即替米沙坦中间体A，产量为15.4g，HPLC纯度为99.5%。从化合物II到中间体A的总四步摩尔产率为70%。
参考文献：
[1] Patent: CN106928123, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0085-0089