1150315-87-9

中文名称 4-氰基-4-(2-氟-4-甲基苯基)哌啶-1-甲酸叔丁酯

英文名称 tert-Butyl 4-cyano-4-(2-fluoro-4-methylphenyl)piperidine-1-carboxylate

CAS 1150315-87-9

分子式 C18H23FN2O2

分子量 318.39

MOL 文件 1150315-87-9.mol

1150315-87-9 结构式

基本信息物理化学性质制备方法

基本信息

中文别名

4-氰基-4-(2-氟-4-甲基苯基)哌啶-1-甲酸叔丁酯

英文别名

tert-Butyl 4-cyano-4-(2-fluoro-4-methylphenyl)piperidine-1-carboxylate
1-Piperidinecarboxylic acid, 4-cyano-4-(2-fluoro-4-methylphenyl)-, 1,1-dimethylethyl ester

物理化学性质

沸点443.8±45.0 °C(Predicted)

密度1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)-3.62±0.40(Predicted)

制备方法

方法1

518070-26-3

118753-70-1

1150315-87-9

以2-氟-4-甲基苯基乙腈和N,N-双(2-氯乙基)氨基甲酸叔丁酯为原料，合成4-氰基-4-(2-氟-4-甲基苯基)哌啶-1-甲酸叔丁酯的一般步骤如下： A：在1L圆底烧瓶中，装配机械顶置式搅拌器，加入氢化钠（11.70g，293mmol）和DMSO（200mL），形成悬浮液。随后，将2-氟-4-甲基苯基乙腈（11.49g，77mmol）逐渐加入上述悬浮液中。反应混合物搅拌约5小时后，置于冰浴中冷却。接着，缓慢加入N,N-双(2-氯乙基)氨基甲酸叔丁酯（20.38g，84mmol）溶于30mL DMSO的溶液。将所得混合物逐渐升温至环境温度并搅拌过夜。反应完成后，缓慢加入水，用二氯甲烷（3×300mL）萃取有机相。合并的二氯甲烷萃取液用水（2×400mL）洗涤，经硫酸钠干燥后浓缩。粗产物通过330g硅胶柱层析纯化，以70-100%己烷的二氯甲烷溶液为洗脱剂。最终得到目标产物4-氰基-4-(2-氟-4-甲基苯基)哌啶-1-甲酸叔丁酯，为黄色油状物（8.2g，收率33%）。质谱（电喷雾离子化）m/e 219.1 [M + H]+。

参考文献：

[1] Patent: WO2009/61881, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 23

[2] Patent: WO2010/80873, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 36