115576-91-5
中文名称
1-甲基-1H-苯并咪唑-5-甲醇
英文名称
1H-Benzimidazole-5-methanol,1-methyl-(9CI)
CAS
115576-91-5
分子式
C9H10N2O
分子量
162.19
MOL 文件
115576-91-5.mol
115576-91-5 结构式
基本信息
中文别名
1-甲基-1H-苯并咪唑-5-甲醇 英文别名
(1-Methyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)(1-methyl-5-benzimidazolyl)methanol
1-METHYL-1H-BENZIMIDAZOLE-5-METHANOL
1H-Benzimidazole-5-methanol, 1-methyl-
(1-methyl-1H-benzimidazol-5-yl)methanol
1H-Benzimidazole-5-methanol,1-methyl-(9CI)
(1-Methyl-1H-1,3-benzodiazol-5-yl)Methanol
(1-Methyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)methanol
物理化学性质
熔点152.3 °C
沸点357.4±34.0 °C(Predicted)
密度1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.13±0.10(Predicted)
外观Brown to reddish brown Solid
制备方法
方法1
53484-19-8
115576-91-5
以1-甲基-1H-苯并咪唑-5-羧酸乙酯为原料合成1-甲基-1H-苯并咪唑-5-甲醇的一般步骤： 步骤1-1-5（1-甲基-1H-苯并咪唑-5-基）甲醇的合成：在氩气保护下，将氢化铝锂（9.70 g，256 mmol）悬浮于干燥的四氢呋喃（100 mL）中。在冰浴冷却下，缓慢滴加步骤1-1-4制备的1-甲基-1H-苯并咪唑-5-羧酸乙酯（26.1 g，128 mmol）的四氢呋喃溶液（100 mL）。反应混合物在冰浴冷却下搅拌1小时。随后，在冰浴冷却下，缓慢加入饱和碳酸氢钠溶液以淬灭反应。过滤除去固体沉淀，浓缩滤液。将浓缩后的残余物溶解于氯仿中，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤有机相，再次浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例：氯仿:甲醇=10:1至5:1）纯化浓缩物，得到1-甲基-1H-苯并咪唑-5-甲醇（11.4 g，收率55%），为浅红色粉末。 1H-NMR（CDCl3）δ：7.85（s，1H），7.77（s，1H），7.37-7.34（m，2H），4.80（s，2H），3.84（s，3H），1.92（brs，1H）。 质谱，m/z：162（M+），133（碱基）。
参考文献：
[1] Patent: US2013/79306, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0242; 0243; 0244; 0245