115661-37-5
中文名称
2-氨基-3-氟苯腈
英文名称
2-AMINO-3-FLUOROBENZONITRILE
CAS
115661-37-5
分子式
C7 H5 F N2
分子量
136.13
MOL 文件
115661-37-5.mol
更新日期
2024/04/30 10:30:44
115661-37-5 结构式
基本信息
中文别名
2-氰基-氟苯胺2-氨基-3-氟苯腈
2-氨基-3-氟苯氰
2-氨基-3-氟苯氰,95%
2-氰基-3-氟苯胺(CAS号:115661-37-5)
英文别名
2-Cyano-6-fluoroanilineAmino-3-fluorobenzonitrile
2-Amino-3-fluorobenzonitrile
Benzonitrile, 2-amino-3-fluoro-
2-Amino-3-fluorobenzonitrile,95%
2-Cyano-6-fluoroaniline, 3-Fluoroanthranilonitrile
物理化学性质
沸点252.4±25.0 °C(Predicted)
密度1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)0.42±0.10(Predicted)
形态固体
常见问题列表
化学性质
常温常压下为固体，不溶于水，具有显著的碱性。
分子极性
2-氨基-3-氟苯腈是一种极性分子，由于氰基基团的电负性较高，而苯环上的氟原子的电负性相对较低，因此整个分子会呈一定的极性。
用途
2-氨基-3-氟苯腈可用作有机合成和医药化学中间体，多用于基础化学研究和医药分子修饰。在有机合成化学中，其结构中的氨基和氰基都是易衍生化的官能团，可在简单的反应条件下转变为叠氮基团和酰胺，羧酸等衍生物，在合成制备含氟原子的1,2,3-三取代苯类化合物中有着一定的应用。合成方法
向一个干燥的500毫升圆底烧瓶中加入(Z)-7-氟-3-(异亚硝基)吲哚啉-2-酮( 3.12 g , 17.32 mmol)，用二甲基甲酰胺( 150 m L )配制成棕色/琥珀色溶液。将所得的反应溶液加热至180℃，产生稳定的回流，监测内部温度为152 °C。反应在该温度下搅拌反应3小时，然后将其转移至室温并在室温下搅拌过夜。反应结束后分别用水( 125 m L )、饱和碳酸氢钠水溶液( 125 mL)和乙酸乙酯( 250 mL )稀释反应混合物，摇匀，将有机层和水层分别分离开。其中水层用乙酸乙酯萃取2次，将所有的有机物合并，然后用等体积的水反萃取一次。然后将有机物用无水硫酸镁干燥，过滤并将所得的滤液在真空下浓缩，所得的残余物实用二氯甲烷作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱法进行分离纯化得到目标产物分子2-氨基-3-氟苯腈，收率为78% (2.36 g, 17.34 mmol)。