115955-48-1
115955-48-1 结构式
基本信息
3-(二甲基氨基)-1-(3-硝基苯基)-2-丙烯-1-酮
(2E)-3-(二甲基氨基)-1-(3-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮
2-Propen-1-one, 3-(dimethylamino)-1-(3-nitrophenyl)-
(2E)-3-(Dimethylamino)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
物理化学性质
制备方法
4637-24-5
121-89-1
115955-48-1
在250 mL圆底烧瓶中加入16.5 g (100 mmol)间硝基苯乙酮、26.5 mL N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(200 mmol)和100 mL二甲苯。将反应混合物加热至140℃，保持12小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，过滤收集沉淀物。沉淀物依次用石油醚和乙醚洗涤，然后通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/环己烷，25/75，v/v）进行纯化，得到19.6 g黄色固体产物3-(二甲基氨基)-1-(3-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮，产率为89%。产物结构经1H NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ 8.59 (t, 1H), 8.42-8.23 (m, 1H), 7.81 (d, J = 12.1 Hz, 1H), 7.70 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 5.89 (d, J = 12.1 Hz, 1H), 3.17 (s, 1H), 2.95 (s, 1H)和13C NMR (50 MHz, DMSO-d6) δ 182.8, 155.2, 147.9, 141.6, 133.4, 129.8, 125.1, 121.5, 90.3, 44.7, 37.3确认。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 8, p. 1780 - 1783
[2] Patent: US2007/219183, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 10, p. 2735 - 2738
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 24, p. 6890 - 6892
[5] Patent: US2006/63784, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 43