116530-60-0
中文名称
5-硝基-2-茚酮
英文名称
5-Nitro-2-indanone
CAS
116530-60-0
分子式
C9H7NO3
分子量
177.16
MOL 文件
116530-60-0.mol
更新日期
2024/02/23 09:07:44
116530-60-0 结构式
基本信息
中文别名
5-硝基-2-茚酮5-硝基-2-茚满酮
5-硝基-1H-茚-2(3H)-酮
英文别名
5-NITRO-2-INDANONE5-NITRO-INDAN-2-ONE
5-nitro-1H-inden-2(3H)-one
5-Nitro-2-Indanone(WX625103)
5-nitro-1,3-dihydroinden-2-one
5-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-2-one
2H-Inden-2-one, 1,3-dihydro-5-nitro-
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
沸点340.6±42.0 °C(Predicted)
密度1.396±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观Light brown to brown Solid
InChIInChI=1S/C9H7NO3/c11-9-4-6-1-2-8(10(12)13)3-7(6)5-9/h1-3H,4-5H2
InChIKeyVSEBFWRYDORZJI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1C2=C(C=C([N+]([O-])=O)C=C2)CC1=O
制备方法
方法1
615-13-4
116530-60-0
在250 mL单颈烧瓶中加入5.6 g 2-茚满酮和40 mL氯仿。量取13 mL 95%发烟硝酸。将两者均置于温度低于-20°C的低温浴中冷却。将冷却后的2-茚满酮缓慢加入冷却的发烟硝酸中。在剧烈搅拌下，滴加过程持续40分钟。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程（展开剂：氯仿:甲醇=100:1，产物Rf=0.64，2-茚满酮Rf=0.79）。滴加完成后，在-20°C下继续反应20分钟以确保反应完全。用60 mL 10%氢氧化钠溶液与冰水混合液淬灭反应。反应混合物在分液漏斗中分层。用氯仿（3×30 mL）萃取上层水相。合并有机相，用饱和食盐水洗涤至中性。使用旋转蒸发仪蒸发有机溶剂，得到黄色固体。通过乙酸乙酯和环己烷重结晶，冷却后得到红棕色晶体。经过滤得到3.8 g 5-硝基-2-茚满酮，产率为49.5%，熔点为141-143°C。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 52, p. 12722 - 12726
[2] Patent: CN105315204, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0028; 0032; 0033
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 138, p. 738 - 747
[4] Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 28,31