116632-23-6
中文名称
3-溴-5-硝基苯酚
英文名称
3-bromo-5-nitrophenol
CAS
116632-23-6
分子式
C6H4BrNO3
分子量
218
MOL 文件
116632-23-6.mol
更新日期
2025/09/01 10:09:18
116632-23-6 结构式
基本信息
中文别名
3-硝基-5-溴苯酚3-溴-5-硝基苯酚
英文别名
3-bromo-5-nitrophenolPhenol, 3-broMo-5-nitro-
3-Bromo-5-nitrophenol96%
3-Bromo-5-nitrophenol 97%
3-Bromo-5-hydroxynitrobenzene
Phenol, 3-bromo-5-nitro- (Related Reference)
所属类别
有机原料：酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物物理化学性质
熔点145 °C
沸点310.4±27.0 °C(Predicted)
密度1.881±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)7.38±0.10(Predicted)
形态solid
颜色Yellow
InChIInChI=1S/C6H4BrNO3/c7-4-1-5(8(10)11)3-6(9)2-4/h1-3,9H
InChIKeyVJQGLUHOAIZTNK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(O)=CC([N+]([O-])=O)=CC(Br)=C1
制备方法
方法1
121-88-0
116632-23-6
以2-氨基-5-硝基苯酚为原料合成3-溴-5-硝基苯酚的一般步骤： 1. 中间体制备：将2-氨基-5-硝基苯酚（48g，311mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，57.6g，324mmol）在乙腈（1.75L）中的混合物于室温下搅拌1小时，随后进行真空浓缩。 2. 将得到的棕色沉淀物溶解于乙醇（1L）中，加入硫酸（28ml，525mmol）。 3. 将混合物加热至回流状态，维持30分钟，然后加入亚硝酸钠（53.7g，779mmol）。 4. 继续加热反应混合物1小时后，进行浓缩。 5. 将浓缩后的残余物在水和乙酸乙酯之间进行分配。 6. 分离各相，有机相依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤，随后干燥并真空浓缩。 7. 通过柱色谱法对粗产物进行纯化，最终得到3-溴-5-硝基苯酚（32g，收率45%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/119704, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[2] Patent: US2013/252938, 2013, A1
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 24, p. 6598 - 6603
[4] Patent: WO2006/125208, 2006, A1
[5] Patent: WO2007/148093, 2007, A1