1171919-75-7
中文名称
2-氯-4-碘烟腈
英文名称
2-Chloro-4-iodonicotinonitrile
CAS
1171919-75-7
分子式
C6H2ClIN2
分子量
264.45
MOL 文件
1171919-75-7.mol
更新日期
2024/12/23 09:09:18
1171919-75-7 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-4-碘烟腈2-氯-4-碘尼古丁腈
2-氯-4-碘吡啶-3-甲腈
2-氯-4-碘-3-氰基吡啶
英文别名
2-Chloro-4-iodonicotinonitrile2-Chloro-3-cyano-4-iodopyridine
2-Chloro-4-iodopyridine-3-carbonitrile
2-Chloro-4-iodo-3-pyridinecarbonitrile
3-Pyridinecarbonitrile, 2-chloro-4-iodo-
2-Chloro-4-iodonicotinonitrile ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点142-147°C
沸点349.2±42.0 °C(Predicted)
密度2.13±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at room temperature
酸度系数(pKa)-2.34±0.10(Predicted)
形态solid
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C6H2ClIN2/c7-6-4(3-9)5(8)1-2-10-6/h1-2H
InChIKeyBQFOSZGLMPGGLY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=CC(I)=C1C#N
安全数据
制备方法
方法1
6602-54-6
1171919-75-7
步骤1：2-氯-4-碘-3-氰基吡啶的合成 在氩气保护下，将正丁基锂（2.4M己烷溶液，3.0mL，7.2mmol）缓慢滴加至二异丙胺（0.728g，7.2mmol）的无水四氢呋喃（20mL）溶液中，反应混合物于-30℃下搅拌30分钟，随后冷却至-78℃。在此温度下，缓慢加入2-氯-3-氰基吡啶（1.0g，7.2mmol）的无水四氢呋喃（10mL）溶液，继续在-78℃下搅拌60分钟。随后，滴加碘（1.8g，7.2mmol）的无水四氢呋喃（10mL）溶液，反应混合物在相同温度下搅拌30分钟。反应完成后，用饱和氯化铵溶液（50mL）淬灭反应，加水（50mL）稀释，并用乙酸乙酯（100mL×3）萃取。合并有机相，用盐水（100mL×3）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。残余物通过柱色谱法（石油醚：乙酸乙酯=80：1）纯化，得到黄色固体产物2-氯-4-碘-3-氰基吡啶（0.357g，产率19%）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ8.32（d，J=5.2Hz，1H），8.15（d，J=5.2Hz，1H）。 MS（ESI+）：m/z 264.9 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2017/29404, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0155-0158