117738-76-8
中文名称
3-腈基-4-氯苯甲酸
英文名称
4-Chloro-3-cyanobenzoic acid
CAS
117738-76-8
分子式
C8H4ClNO2
分子量
181.58
MOL 文件
117738-76-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
117738-76-8 结构式
物理化学性质
沸点366.5±27.0 °C(Predicted)
密度1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)3.41±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色Light Orange to Light Brown
制备方法
方法1
544-92-3
151-50-8
117738-76-8
以氰化亚铜和氰化钾为原料合成4-氯-3-氰基苯甲酸的一般步骤如下：在0℃条件下，将亚硝酸钠（10.0g，145mmol）加入含有3-氨基-4-氯苯甲酸（10.0g，57.1mmol）的硫酸（60mL）和水（95mL）混合溶液中。保持0℃搅拌反应混合物2小时。随后，将该混合物缓慢加入至预先搅拌的水（250mL）和苯（175mL）混合溶剂中，该溶剂中已溶解氰化亚铜（7.1g，79.3mmol）、氰化钾（21.7g，333mmol）及碳酸钾（285g，2.06mmol），注意控制温度不高于15℃。将反应体系加热至80℃并搅拌1小时，之后冷却至室温。在冰浴冷却下，通过硅藻土过滤收集不溶物，并用苯（100mL）和乙醚（100mL）洗涤。分离水相，用浓盐酸调节pH至2，同时在冰浴冷却下搅拌。水相用乙醚（200mL×2）萃取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏去除溶剂，所得残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷）进行纯化，最终得到淡黄色结晶状目标产物4-氯-3-氰基苯甲酸2.0g，收率19%。产物结构经1H-NMR（CDCl3/CD3OD = 20/1, 400MHz）确认：δ 7.61（1H, d, J = 9Hz），8.20（1H, dd, J = 2Hz, 9Hz），8.36（1H, d, J = 2Hz）。
参考文献：
[1] Patent: EP1757610, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 18