117873-72-0
中文名称
2,6-二溴-4-甲氧基吡啶
英文名称
2,6-Dibromo-4-methoxypyridine
CAS
117873-72-0
分子式
C6H5Br2NO
分子量
266.92
MOL 文件
117873-72-0.mol
更新日期
2025/08/04 13:55:01
117873-72-0 结构式
基本信息
中文别名
2,6-二溴-4-甲氧基吡啶 英文别名
2,6-Dibromo-4-methoxypyridinePyridine,2,6-dibromo-4-methoxy-
2,6-Dibromo-4-methoxypyridine 99%
物理化学性质
熔点136 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
沸点283.0±35.0 °C(Predicted)
密度1.919±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-2.35±0.10(Predicted)
形态crystalline solid
颜色Lemon
制备方法
方法1
2408-70-0
124-41-4
117873-72-0
以2,4,6-三溴吡啶(5)和甲醇钠(1.2当量)为原料，在甲醇回流条件下反应，以80%的收率得到2,6-二溴-4-甲氧基吡啶(6)。随后，在-78℃下，使用正丁基锂(1.2当量)处理化合物(6)，并与新戊腈(1.2当量)反应150分钟，随后在两种常规硫酸中回流2小时，得到酮异构体(7)，产率为86%。通过不对称钌催化剂RuCl[(S,S)-Tddpen](对异丙基苯，0.01当量)催化的氢转移型不对称还原，使用甲酸(4.3当量)和三乙胺(2.5当量)，将化合物(7)转化为光学活性醇(8)，产率为93%，光学纯度为90%。接着，使用酰氯将化合物(8)转化为樟脑酯，通过重结晶(75%收率，非对映异构体比=99/<1)进行光学拆分处理，再次皂化，得到几乎光学纯的醇(7，定量)。最后，使用钯催化剂[PdCl2(PhCN)2-TDAE]对化合物(7)进行均相偶联，得到吡啶异构体(9)(化学式5)，收率为36%(非对映异构体比率=>99.5/<0.5)。
参考文献：
[1] Patent: EP1724251, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 9