1180678-40-3
1180678-40-3 结构式
基本信息
5-溴-2-碘-3-吡啶胺
5-broMo-2-iodopyridin-3-aMine
3-Pyridinamine, 5-bromo-2-iodo-
5-Bromo-2-iodo-pyridin-3-ylamine
物理化学性质
制备方法
13535-01-8
1180678-40-3
通用方法：将N-碘代丁二酰亚胺（NIS，24.75 g，110.0 mmol）加入到5-溴-3-氨基吡啶（12.85 g，100.0 mmol）的乙腈（MeCN，400 mL）溶液中。搅拌混合物并在回流条件下反应过夜。反应完成后，冷却至室温（r.t.），在真空下除去溶剂。将残余物在乙酸乙酯（EtOAc，250 mL）、饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液、硫代硫酸钠（Na2S2O3，100 mL）和水（H2O，250 mL）之间分配。分离有机层，用水（2×250 mL）洗涤，再次分离有机层后，在真空下除去溶剂，得到橙色油状物。该油状物通过硅胶柱层析纯化，使用30-50%乙酸乙酯的石油醚（PE）溶液作为洗脱剂，得到橙色固体。用25%乙酸乙酯的石油醚（80 mL）溶液冲洗固体，过滤收集，吸干，得到5-溴-2-碘-3-吡啶胺（7.32 g）。将母液在真空下浓缩至干燥，残余物通过硅胶柱色谱进一步纯化，使用30-50%乙酸乙酯的石油醚溶液作为洗脱剂，得到更纯的产物（1.90 g），为灰白色固体。
参考文献：
[1] Synlett, 2015, vol. 26, # 18, p. 2570 - 2574
[2] Patent: WO2014/60768, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 94; 95
[3] Patent: WO2014/60767, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 107
[4] Patent: WO2014/60770, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 126
[5] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 21, p. 10806 - 10816