118591-58-5
中文名称
二乙二醇单对甲苯磺酸酯
英文名称
Ethanol, 2-(2-hydroxyethoxy)-, 1-(4-Methylbenzenesulfonate)
CAS
118591-58-5
分子式
C11H16O5S
分子量
260.307
MOL 文件
118591-58-5.mol
更新日期
2025/11/28 17:35:06
118591-58-5 结构式
基本信息
中文别名
二乙二醇单对甲苯磺酸酯对甲苯磺酸酯-二聚乙二醇
羟基-二聚乙二醇-对甲苯磺酸酯
4-甲基苯磺酸2-(2-羟乙氧基)乙酯
4-甲基苯磺酸2-(2-羟基乙氧基)乙酯
英文别名
peg2-tosTos-PEG2-OH
OH-PEG2-Tos
CAS_118591-58-5
Tos-PEG2-alcohol
Diethylene glycol p-toluenesulfonate
diethylene glycol mono-p-toluenesulfonate
2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl 4-Methylbenzensulfonate
2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
Ethanol, 2-(2-hydroxyethoxy)-, 1-(4-Methylbenzenesulfonate)
所属类别
化学试剂：甲苯磺酸酯物理化学性质
沸点427.4±30.0 °C(Predicted)
密度1.256±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)14.32±0.10(Predicted)
形态Liquid
颜色Colorless to light yellow
InChIInChI=1S/C11H16O5S/c1-10-2-4-11(5-3-10)17(13,14)16-9-8-15-7-6-12/h2-5,12H,6-9H2,1H3
InChIKeyKLDLLRZCWYKJBD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OS(C1=CC=C(C)C=C1)(=O)=O)COCCO
制备方法
方法1
98-59-9
111-46-6
118591-58-5
以对甲苯磺酰氯和二乙二醇为原料合成4-甲基苯磺酸2-(2-羟乙氧基)乙酯的一般步骤：首先，对二乙二醇进行单羟基保护。具体操作如下：在二氯甲烷溶剂中，加入碘化钾（0.2当量）作为催化剂，随后加入新制备的氧化银（1.5当量）和对甲苯磺酰氯（1.1当量）。将反应混合物在室温下搅拌8-10小时，反应完成后，以97-99%的产率得到单对甲苯磺酰基保护的二乙二醇。此步骤为后续与乌头酸的反应提供了选择性保护的中间体。
参考文献：
[1] Patent: US2011/217750, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[2] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol. 136, # 31, p. 11050 - 11056
[3] Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 6, p. 621 - 626
[4] Letters in Organic Chemistry, 2015, vol. 12, # 9, p. 668 - 673
[5] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 48, p. 17397 - 17404