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1189207-30-4

中文名称 4-氟-2-(苯基乙炔基)苯甲醛
英文名称 4-fluoro-2-(phenylethynyl)benzaldehyde
CAS 1189207-30-4
分子式 C15H9FO
分子量 224.23
MOL 文件 1189207-30-4.mol
1189207-30-4 结构式 1189207-30-4 结构式

基本信息

中文别名
4-氟-2-(苯基炔基)苯甲醛
4-氟-2-(苯基乙炔基)苯甲醛
英文别名
4-fluoro-2-(phenylethynyl)benzaldehyde
Benzaldehyde, 4-fluoro-2-(2-phenylethynyl)-
4-Fluoro-2-(phenylethynyl)benzaldehyde - [F58529]

制备方法

方法1
2-溴-4-氟苯甲醛

59142-68-6

苯乙炔

536-74-3

4-氟-2-(苯基乙炔基)苯甲醛

1189207-30-4

在烘箱干燥的Schlenk管中加入2-溴-4-氟苯甲醛(100.0-204.8 mg,0.54 mmol)、苯乙炔(110.2 mg,1.08 mmol)、Pd(OAc)2(4.8 mg,4 mol%)、xantphos(25 mg,8 mol%)和K3PO4(458 mg,2.16 mmol),随后加入无水甲苯(1.0 mL)。在N2气氛保护下,将反应混合物于120℃搅拌反应2-6小时。通过TLC监测反应进度,直至2-溴-4-氟苯甲醛完全转化为4-氟-2-(苯基炔基)苯甲醛。反应完成后,将混合物通过硅藻土过滤,并用CH2Cl2洗涤。减压浓缩滤液,所得粗产物通过硅胶柱色谱(石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂)纯化,得到4-氟-2-(苯基炔基)苯甲醛,收率为72-91%,产物为粘性液体或半固体。

参考文献:

[1] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 41, p. 14401 - 14409

[2] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 23, p. 5149 - 5158

[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 9, p. 1922 - 1930

[4] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 50, p. 18122 - 18127

[5] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 17, p. 2950 - 2952

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