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119139-23-0

中文名称 双吲哚马来酰亚胺 IV
英文名称 3,4-Di-1H-indol-3-yl-1H-pyrrole-2,5-dione
CAS 119139-23-0
分子式 C20H13N3O2
分子量 327.34
MOL 文件 119139-23-0.mol
更新日期 2023/04/02 21:39:36
119139-23-0 结构式 119139-23-0 结构式

基本信息

中文别名
二吲哚马来酰亚胺IV
双吲哚马来酰亚胺 IV
2,3-双(1H-吲哚-3-基)马来酰亚胺
3,4-二(3-吲哚基)-1H-吡咯-2,5-二酮
英文别名
RO 31-6233
ARCYRIARUBIN A
3,4-Di(1H-indol-3-yl)
BISINDOLYMALEIMIDE IV
BISINDOLYLMALEIMIDE IV
3,4-BIS(3-INDOLYL)MALEIMIDE
2,3-BIS(1H-INDOL-3-YL)MALEIMIDE
BisindolylMaleiMide IV [Ro 31-6233]
3,4-Di(3-indolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
Bisindolylmaleimide IV (Arcyriarubin A)
所属类别
医药中间体:吲哚类化合物

物理化学性质

熔点161 °C
沸点690.1±55.0 °C(Predicted)
密度1.486±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
溶解度DMSO: soluble
酸度系数(pKa)8.44±0.60(Predicted)
形态solid
颜色dark red
生物来源synthetic (organic)

制备方法

方法1
3-吲哚乙酰胺

879-37-8

吲哚-3-乙醛酸甲酯

18372-22-0

双吲哚马来酰亚胺 IV

119139-23-0

A. 化学实例; 例1; 3,4-二-(1H-吲哚-3-基)吡咯-2,5-二酮(化合物1); 在氩气保护下,将叔丁醇钾(0.976 g,8.7 mmol)加入搅拌中的(1H-吲哚-3-基)乙酰胺(0.5 g,2.8 mmol)和3-吲哚基乙醛酸甲酯(0.650 g,3.15 mmol)的无水四氢呋喃(15 mL)悬浮液中,温度维持在-10℃。反应15分钟后,将所得深红色溶液在3.5小时内缓慢升温至20℃。随后,在冷却条件下加入浓盐酸(2 mL),搅拌过夜使橙红色沉淀溶解于乙酸乙酯中。有机相依次用水和盐水洗涤,经硫酸镁干燥后,减压蒸发溶剂,得到红色晶体状的双吲哚马来酰亚胺IV(0.780 g,收率80.2%),熔点为234℃。1H-NMR(DMSO-d6,δ/ ppm):11.6(br s,1H),10.95(br s,1H),7.68(s,1H),7.38(d,1H),6.98(t,1H),6.8(d,1H),6.6(t,1H)。

参考文献:

[1] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 17, p. 6053 - 6058

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 2, p. 326 - 331

[3] Patent: WO2005/107465, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 20

[4] Chinese Chemical Letters, 2018, vol. 29, # 3, p. 513 - 516

[5] Journal of Materials Chemistry A, 2018, vol. 6, # 39, p. 18794 - 18798

安全数据

WGK Germany3
海关编码2933.99.8290
双吲哚马来酰亚胺 IV价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22HY-108254双吲哚马来酰亚胺 IV
Bisindolylmaleimide IV
119139-23-01 mg285元
2025/05/22HY-108254双吲哚马来酰亚胺 IV
Bisindolylmaleimide IV
119139-23-010 mM * 1 mLin DMSO504元
2025/05/22HY-108254双吲哚马来酰亚胺 IV
Bisindolylmaleimide IV
119139-23-05 mg700元

常见问题列表

生物活性
Bisindolylmaleimide IV (Arcyriarubin A) 是一种有效的蛋白激酶 C (PKC) 抑制剂,其 IC50 范围为 0.1-0.55 μM。Bisindolylmaleimide IV 也抑制 PKA (IC50=3.1-11.8 μM)。Bisindolylmaleimide IV 在细胞培养中,是有效的人巨细胞病毒 (HCMV) 复制的抑制剂,IC50为 0.2 μM。
靶点

PKC

0.1-0.55 μM (IC 50 )

HCMV

0.2 μM (IC 50 )

体外研究

Bisindolylmaleimide IV (Arcyriarubin A) inhibits PKC with an IC 50 of 0.1 μM in 1 % DMSO, while the IC 50 of 0.55 μM in 10 % DMSO.

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