119308-57-5
中文名称
2,6-二溴异烟酸甲酯
英文名称
Methyl 2,6-dibromopyridine-4-carboxylate
CAS
119308-57-5
分子式
C7H5Br2NO2
分子量
294.93
MOL 文件
119308-57-5.mol
更新日期
2024/07/25 22:54:16
119308-57-5 结构式
基本信息
中文别名
6-二溴异烟酸甲酯2,6-二溴异烟酸甲酯
甲基2,6-二溴异烟酸酯
2,6-二溴-4-羧酸甲酯吡啶
2,6-二溴吡啶-4-羧酸甲酯
2,6-二溴-4-吡啶甲酸甲酯
甲基 2,6-二溴吡啶-4-甲酸基酯
英文别名
6-dibroMopyridine-4-carboxylateMethyl 2,6-dibromoisonicotinate
Methyl 2,6-dibromopyridine-4-carboxylate
4-Pyridinecarboxylic acid, 2,6-dibroMo-, Methyl ester
Methyl 2,6-dibromopyridine-4-carboxylate, 2,6-Dibromo-4-(methoxycarbonyl)pyridine
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
熔点86.8-88.2 °C(Solv: hexane (110-54-3))
沸点320.9±37.0 °C(Predicted)
密度1.928±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)-5.78±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
67-56-1
99-11-6
119308-57-5
以甲醇和柠嗪酸为原料合成2,6-二溴异烟酸甲酯的一般步骤：将柠嗪酸（5.0g，32.2mmol）与三溴化磷（POBr3，27.5g，96.8mmol）混合，在130℃下加热反应。反应完成后，将反应混合物冷却至0℃，并缓慢加入甲醇（250mL）以淬灭反应。随后，将混合物进行减压浓缩，之后用二氯甲烷和饱和碳酸氢钠溶液进行萃取分离。水层用饱和碳酸氢钠溶液洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到褐色固体产物。该产物经核磁共振（NMR）和液相色谱-质谱联用（LCMS）分析确认纯度足够用于后续反应（收率79%，7.5g）。质谱（ESI）m/z：295.8（M+1）。1H NMR（400MHz，CD2Cl2）δppm：8.10（s，2H），4.05（s，3H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 15, p. 5422 - 5438
[2] Patent: WO2009/150230, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 65
[3] European Journal of Inorganic Chemistry, 2010, # 13, p. 1913 - 1928
[4] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 12, p. 4696 - 4699
[5] Synthesis, 2008, # 17, p. 2764 - 2770