1196541-47-5

中文名称 (R)-N-(4-(3-氨基哌啶-1-基)-5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺

英文名称 (R)-N-(4-(3-aminopiperidin-1-yl)-5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)cyclopropanecarboxamide

CAS 1196541-47-5

分子式 C16H20BrN5O

分子量 378.27

MOL 文件 1196541-47-5.mol

更新日期 2025/08/14 16:45:23

1196541-47-5 结构式

基本信息物理化学性质制备方法 (R)-N-(4-(3-氨基哌啶-1-基)-5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺价格(试剂级) 常见问题列表

基本信息

中文别名

GDC-0575游离态
(R)-N-(4-(3-氨基哌啶-1-基)-5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺

英文别名

RG744
RG-7741
ARRY-575
EOS-61380
ARRY-575, RG7741
GDC0575 (ARRY-575,RG7441)
GDC-0575 (ARRY-575, RG7741)
GDC0575
ARRY 575
RG7-441
GDC 0575
ARRY575
RG 7441
GDC-0575
ARRY-575
RG744
CYCLOPROPANECARBOXAMIDE, N-[4-[(3R)-3-AMINO-1-PIPERIDINYL]-5-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-3-YL]
Cyclopropanecarboxamide, N-[4-[(3R)-3-amino-1-piperidinyl]-5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-

物理化学性质

密度1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件-20°C储存

溶解度DMF:30.0(Max Conc. mg/mL);79.31(Max Conc. mM)
DMSO:68.33(Max Conc. mg/mL);180.65(Max Conc. mM)
DMSO:PBS (pH 7.2) (1:5):0.16(Max Conc. mg/mL);0.42(Max Conc. mM)
Ethanol:3.0(Max Conc. mg/mL);7.93(Max Conc. mM)

酸度系数(pKa)14.25±0.40(Predicted)

形态固体

颜色Light yellow to yellow

InChIInChI=1S/C16H20BrN5O/c17-11-6-19-15-13(14(11)22-5-1-2-10(18)8-22)12(7-20-15)21-16(23)9-3-4-9/h6-7,9-10H,1-5,8,18H2,(H,19,20)(H,21,23)/t10-/m1/s1

InChIKeyBAZRWWGASYWYGB-SNVBAGLBSA-N

SMILESC1(C(NC2C3=C(N4CCC[C@@H](N)C4)C(Br)=CN=C3NC=2)=O)CC1

制备方法

方法1

(R)-tert-butyl1-(5-bromo-3-(cyclopropanecarboxamido)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)piperidin-3-ylcarbamate

1196508-04-9

(R)-N-(4-(3-氨基哌啶-1-基)-5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺

1196541-47-5

（0010）向配备机械搅拌器、氮气/真空歧管、热电偶及冷凝器的1L惰性夹套反应器中，加入（R）-5-溴-4-（3-（叔丁氧基羰基氨基）哌啶-1-基）-3-硝基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1:1甲苯溶剂化物）（30.0g，1.00当量）及四氢呋喃（180mL，6.00mL/g）。随后，将4.5M哌嗪水溶液（42.4g溶于190mL水中）缓慢加入反应混合物中，同时保持温度在0℃。接着，加入硫酸（36.1mL，3.00当量），并在25℃下搅拌反应混合物2小时。反应完成后，加入15.0mL饱和盐水，分离水相。有机相在20℃下搅拌5分钟后，加入水（22.0mL），并在50℃下进行连续蒸馏。通过调节乙醇的进料速率以匹配蒸馏速率，直至加入总量为260mL的乙醇。随后，在50℃下1小时内加入水（340mL）。通过过滤分离所得固体，并用20%乙醇水溶液（2×60mL）洗涤。最后，在真空烘箱中50℃下干燥过夜，得到16.4g（78%校正产率）的（R）-5-溴-4-（3-氨基哌啶-1-基）-3-（环丙烷甲酰胺基）-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶，为浅黄色固体。注：游离碱产物的1H NMR和13C NMR谱图信号较宽，因此所示谱图为游离碱转化为双HCl盐后的数据。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 11.98 (br, 1H), 9.78 (s, 1H), 8.44 (br, 3H), 8.25 (s, 1H), 7.45 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.57 (m, 1H), 3.43 (m, 1H), 3.41 (m, 1H), 3.28 (m, 1H), 3.14 (m, 1H), 2.15 (m, 1H), 1.90 (penta, J = 6.5 Hz, 1H), 1.81 (m, 1H), 1.72 (m, 1H), 1.52 (m, 1H), 0.83 (m, 4H)。13C NMR (75 MHz, DMSO-d6): δ 172.9, 149.5, 145.9, 145.1, 121.9, 114.2, 113.1, 107.8, 53.8, 51.1, 47.5, 28.6, 24.37, 14.7, 7.55, 7.45。HRMS-ESI (m/z): [M + H]+ 计算值 C16H21BrN5O, 378.0924; 实测值, 378.0912。

参考文献：

[1] Patent: WO2015/27090, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00100; 00101

[2] Organic Process Research and Development, 2018, vol. 22, # 3, p. 344 - 350

[3] Patent: WO2015/27092, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00100-00101

(R)-N-(4-(3-氨基哌啶-1-基)-5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	S8526	(R)-N-(4-(3-氨基哌啶-1-基)-5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺 GDC-0575 (ARRY-575)	1196541-47-5	5mg	2023.92元
2025/05/22	S8526	(R)-N-(4-(3-氨基哌啶-1-基)-5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺 GDC-0575 (ARRY-575)	1196541-47-5	10mM(1mL in DMSO)	2470元
2025/05/22	S8526	(R)-N-(4-(3-氨基哌啶-1-基)-5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺 GDC-0575 (ARRY-575)	1196541-47-5	25mg	6118.42元

常见问题列表

生物活性

GDC-0575 (ARRY-575, RG7741)是有效的CHK1选择性抑制剂，IC50为1.2 nM。

靶点

Target	Value
Chk1 (Cell-free assay)	1.2 nM

体外研究

在体外，GDC-0575可增强阿糖孢苷（Cytarabine，AraC）的细胞毒性。

体内研究

GDC-0575是具有高度选择性的口服Chk1小分子抑制剂，可在移植瘤模型中引起肿瘤收缩和生长延缓。