1201186-54-0

中文名称 N-甲苯磺酰基-5-溴-4,7-二氮杂吲哚

英文名称 N-Tosyl-5-bromo-4,7-diazaindole

CAS 1201186-54-0

分子式 C13H10BrN3O2S

分子量 352.21

MOL 文件 1201186-54-0.mol

更新日期 2025/08/13 18:05:45

1201186-54-0 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息 N-甲苯磺酰基-5-溴-4,7-二氮杂吲哚价格(试剂级)

基本信息

中文别名

ABT-494中间体
N-甲苯磺酰基-5-溴-4,7-二氮杂吲哚
2-溴-5-对甲苯磺酰基-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
2-溴-5-[(4-甲基苯基)磺酰基]-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪

英文别名

N-Tosyl-5-bromo-4,7-diazaindole
2-BroMo-5-tosyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
2-BROMO-5-(P-TOLYLSULFONYL)-5H-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE
2-bromo-5-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-b]pyrazine
2-bromo-5-(4-methylbenzenesulfonyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
2-Bromo-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
5H-Pyrrolo[2,3-b]pyrazine, 2-bromo-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-

所属类别

医药中间体：吲哚类化合物

物理化学性质

沸点499.6±55.0 °C(Predicted)

密度1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Inert atmosphere,2-8°C

酸度系数(pKa)-2.22±0.30(Predicted)

外观Light brown to brown Solid

InChIInChI=1S/C13H10BrN3O2S/c1-9-2-4-10(5-3-9)20(18,19)17-7-6-11-13(17)15-8-12(14)16-11/h2-8H,1H3

InChIKeyUMZKBENCNNDLRF-UHFFFAOYSA-N

SMILESC12N(S(C3=CC=C(C)C=C3)(=O)=O)C=CC1=NC(Br)=CN=2

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

制备方法

方法1

875781-41-2

98-59-9

1201186-54-0

在0℃条件下，向5-溴-3-[(三甲基硅基)炔基]吡嗪-2-胺（3.00g，11.1mmol）的DMF（60mL）溶液中分批加入NaH（60%分散于矿物油中，0.577g，14.4mmol）。反应15分钟后，加入对甲苯磺酰氯（2.75g，14.4mmol），随后将反应体系缓慢升温至室温。反应16小时后，将混合物倒入冰水（120mL）中，通过真空过滤收集沉淀。粗产物溶解于DCM（15mL）中，经硅胶柱色谱纯化，以DCM为洗脱剂。合并含目标产物的馏分，减压浓缩，得到2-溴-5-甲苯磺酰基-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪（2.16g，52%收率）。LC/MS分析（条件参见表2，方法d）显示：保留时间Rt=1.58分钟；质谱m/z：352/354（M+H）+。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 3, p. 693 - 698

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 20, p. 4399 - 4404

[3] Patent: US2009/312338, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 61

[4] Patent: WO2018/108125, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00587

[5] Patent: US2015/118229, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0184

图谱信息

N-甲苯磺酰基-5-溴-4,7-二氮杂吲哚(1201186-54-0)核磁图(¹HNMR)

N-甲苯磺酰基-5-溴-4,7-二氮杂吲哚价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	XW02120118654004	N-甲苯磺酰基-5-溴-4,7-二氮杂吲哚	1201186-54-0	5G	313元
2025/05/22	XW02120118654003	N-甲苯磺酰基-5-溴-4,7-二氮杂吲哚	1201186-54-0	1G	92元
2025/05/22	XW02120118654002	N-甲苯磺酰基-5-溴-4,7-二氮杂吲哚	1201186-54-0	250MG	35元