120237-76-5
中文名称
5-甲基噻唑-4-甲酸
英文名称
5-METHYL-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID
CAS
120237-76-5
分子式
C5H5NO2S
分子量
143.16
MOL 文件
120237-76-5.mol
更新日期
2024/08/04 09:32:20
120237-76-5 结构式
基本信息
中文别名
5-甲基噻唑-4-甲酸5-甲基噻唑-4-羧酸
5-甲基-1,3-噻唑-4-甲酸
英文别名
4-Carboxy-5-methyl-1,3-thiazole5-Methylthiazol-4-carboxylic acid
5-methyl-4-thiazolecarboxylic acid
4-Thiazolecarboxylicacid, 5-Methyl-
5-METHYL-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点303.6±22.0 °C(Predicted)
密度1.418±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)4.05±0.10(Predicted)
形态Solid
外观Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C5H5NO2S/c1-3-4(5(7)8)6-2-9-3/h2H,1H3,(H,7,8)
InChIKeyOIWNDJQQIMISPC-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C(C)=C(C(O)=O)N=C1
制备方法
方法1
68751-05-3
120237-76-5
以5-甲基噻唑-4-甲酸甲酯为原料合成5-甲基噻唑-4-甲酸的一般步骤如下：参照实施例56，向5-甲基-1,3-噻唑-4-羧酸甲酯（1.17g，7.4mmol）的甲醇（15mL）溶液中加入8N氢氧化钠水溶液（2.00mL），将反应混合物于室温下搅拌18小时。反应完成后，向混合物中缓慢加入6N盐酸（2.67mL）进行中和，随后将混合物减压浓缩。向浓缩后的残余物中加入适量水，过滤收集析出的沉淀，并用冷水洗涤。将所得沉淀悬浮于乙酸乙酯（9mL）和乙醇（1mL）的混合溶剂中，于80℃下搅拌3分钟。待混合物冷却至室温后，过滤收集沉淀，用乙酸乙酯洗涤，最后减压干燥，得到目标产物5-甲基噻唑-4-甲酸（531mg，收率50％），为浅黄色固体。产物经1H-NMR（DMSO-d6,300MHz）表征：δ2.71（3H，s），8.87（1H，s），12.88（1H，br s）。
参考文献：
[1] Patent: US2009/137595, 2009, A1
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 16, p. 3732 - 3736