1206968-92-4
中文名称
5-溴-3-氟-2-(羟基甲基)吡啶
英文名称
5-Bromo-3-fluoro-2-(hydro...
CAS
1206968-92-4
分子式
C6H5BrFNO
分子量
206.01
MOL 文件
1206968-92-4.mol
更新日期
2025/04/17 16:02:59
1206968-92-4 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-3-氟吡啶-2-甲醇2-羟甲基-3-氟-5-溴吡啶
5-溴-3-氟-2-(羟基甲基)吡啶
英文别名
5-Bromo-3-fluoro-2-(hydro...(5-Bromo-3-fluoro-2-pyridyl)methanol
2-Pyridinemethanol, 5-bromo-3-fluoro-
(5-broMo-3-fluoropyridin-2-yl)Methanol
5-BroMo-3-fluoro-2-(hydroxyMethyl)pyridine
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
沸点245.8±35.0 °C(Predicted)
密度1.762±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)12.35±0.10(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H5BrFNO/c7-4-1-5(8)6(3-10)9-2-4/h1-2,10H,3H2
InChIKeyNPFXRHRCWLBISH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CO)=NC=C(Br)C=C1F
制备方法
方法1
1211538-72-5
1206968-92-4
以5-溴-3-氟-2-吡啶甲酸甲酯为起始原料合成(5-溴-3-氟吡啶-2-基)甲醇的一般步骤如下：将5-溴-3-氟-2-吡啶甲酸甲酯（12.82 mmol）溶解于无水乙醇（50.0 mL）中，随后加入硼氢化钠（64.1 mmol）。将所得悬浮液加热至回流状态，维持反应4小时后冷却至室温。反应混合物经减压浓缩除去溶剂，残余物用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水的混合液稀释，随后用乙酸乙酯进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后加入硅胶粉末（约3 g），减压蒸发至干。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：10%己烷的乙酸乙酯溶液）纯化，得到目标产物(5-溴-3-氟吡啶-2-基)甲醇（2.27 g，收率82%），为白色固体。质谱（电喷雾离子化，正离子模式）m/z: 205.9, 207.7 [M + H]+。1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）δ ppm: 4.55（dd, J = 6.06, 2.27 Hz, 2H）, 5.40（t, J = 6.06 Hz, 1H）, 8.15（dd, J = 9.35, 1.77 Hz, 1H）, 8.52-8.57（m, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/8223, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 133-134