1207557-36-5
中文名称
6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-A]吡啶
英文名称
6-broMo-4-Methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine
CAS
1207557-36-5
分子式
C8H7BrN2O
分子量
227.06
MOL 文件
1207557-36-5.mol
更新日期
2025/10/09 11:52:31
1207557-36-5 结构式
基本信息
中文别名
6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-A]吡啶 英文别名
6-phenyl-1H-pyrimidin-4-one6-broMo-4-Methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine
Pyrazolo[1,5-a]pyridine, 6-bromo-4-methoxy-
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
密度1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)1.29±0.30(Predicted)
外观Light brown to brown Solid
InChIInChI=1S/C8H7BrN2O/c1-12-8-4-6(9)5-11-7(8)2-3-10-11/h2-5H,1H3
InChIKeyARTWAYAZELEWIT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12=CC=NN1C=C(Br)C=C2OC
制备方法
方法1
![6-溴-4甲氧基-吡唑并[1,5-A]吡啶-3-羧酸乙酯](/CAS/20150408/GIF/1207557-35-4.gif)
1207557-35-4
1207557-36-5
步骤B：脱羧 将6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯（15，5.2 g，18.24 mmol）溶于氢溴酸（100 mL，884 mmol）中，加热至100℃反应1小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，用1 M氢氧化钠溶液（182 mL，912 mmol）中和。将反应混合物用乙酸乙酯稀释，依次用1 N氢氧化钠水溶液和饱和盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥。过滤并浓缩后，残余物通过柱色谱法（洗脱剂：0-35%乙酸乙酯的己烷溶液，线性梯度）纯化，得到6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶（16，2.475 g，10.90 mmol，产率60%）。质谱（APCI）：m/z 228.1 [M+H]+。 方案2：根据方案2制备21型分子。O-均三甲苯磺酰基羟胺（1）用于制备N-亚氨基-吡啶鎓基甲磺酸盐14，通过[3+2]环加成反应与丙炔酸乙酯得到吡唑并吡啶15。在纯氢溴酸中脱羧得到16。吡唑并吡啶核的6位官能化通过Suzuki偶联反应完成，以引入芳基或杂芳基功能团（17），具体硼酸酯实例参见WO 2004052286 A2和WO 2007085873 A1。通过与N-碘代琥珀酰亚胺反应进行卤化，得到碘化物18，随后与硫代硼酸酯进行第二次Suzuki偶联，得到偶联产物19。酯水解得到酸20，最后与胺偶联，得到目标化合物21。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/17046, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 43-44; 111-112