120935-94-6
中文名称
4-溴-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
英文名称
METHYL 4-BROMO-2,5-DIMETHYL-1H-PYRROLE-3-CARBOXYLATE
CAS
120935-94-6
分子式
C8H10BrNO2
分子量
232.07
MOL 文件
120935-94-6.mol
120935-94-6 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 英文别名
METHYL 4-BROMO-2,5-DIMETHYL-1H-PYRROLE-3-CARBOXYLATE4-Bromo-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
1H-Pyrrole-3-carboxylic acid, 4-bromo-2,5-dimethyl-, methyl ester
物理化学性质
沸点344.5±37.0 °C(Predicted)
密度1.503±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)15.20±0.50(Predicted)
制备方法
方法1
69687-80-5
120935-94-6
以2,5-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯（6.85g，45.0mmol）为原料，将其与三乙胺（8.7mL，63.0mmol）和二氯甲烷（270mL）混合。在0℃下，向该混合物中分批加入溴化吡啶鎓（15.7g，15.7mmol）。反应混合物在0℃下搅拌2小时后，倒入盐水中，并用乙酸乙酯萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，随后在减压下浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷-乙酸乙酯）进行纯化。最终产物4-溴-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯通过己烷-乙酸乙酯重结晶，得到黄色晶体（7.59g，收率92%）。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ：2.19（3H，s），2.47（3H，s），3.82（3H，s），8.20（1H，s）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 1, p. 422 - 434
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 19, p. 2739 - 2744
[3] Patent: EP1466902, 2004, A1. Location in patent: Page 31