121103-15-9
121103-15-9 结构式
基本信息
(S)-N1-BOC-1,2-丙二胺
(S)-(2-氨基丙基)氨基甲酸叔丁酯
((2S)-2-氨基丙基)氨基甲酸叔丁酯
N-[(2S)-2-氨基丙基]氨基甲酸叔丁酯
(S)-(2-氨基-丙基)-氨基甲酸2,2-二甲基-丙酯
tert-Butyl (S)-(2-aminopropyl)carbamate
(S)-N1-Boc-1,2-propanediamine
S-1-N-BOC-propane-1,2-diamine-HCl
tert-Butyl ((2S)-2-aminopropyl)carbamate
tert-Butyl N-[(2S)-2-aMinopropyl]carbaMate
(S)-1-N-Boc-Propane-1,2-diaMine hydrochloride
((S)-2-Aminopropyl)carbamic acid tert-butyl ester
N-((S)-2-Aminopropyl)carbamic acid tert-butyl ester
(S)-(2-Amino-propyl)-carbamic acid 2,2-dimethyl-propyl ester
物理化学性质
制备方法
24424-99-5
19777-66-3
121103-15-9
一般步骤：向(S)-1,2-二氨基丙烷二盐酸盐（16 g，109 mmol）的甲醇（64 mL）和水（16 mL）混合溶液中，加入二碳酸二叔丁酯（28.5 g，131 mmol）的甲醇溶液（16 mL）。将反应混合物置于冰浴中冷却，并在2小时内缓慢滴加4 N NaOH溶液（35 mL，140 mmol）。随后，将混合物逐渐升温至室温，并持续搅拌20小时。反应完成后，过滤反应混合物，浓缩滤液以除去甲醇。依次向浓缩液中加入乙酸乙酯（200 mL）、水（200 mL）和1 M HCl（16 mL）。分离有机层和水层，水层用乙酸乙酯（200 mL）洗涤。合并的有机萃取物用0.04 M HCl（208 mL）洗涤，分离有机相并弃去。合并水相，用10 N NaOH（20 mL）调节pH至14，然后用二氯甲烷（400 mL×2）进行萃取。合并有机萃取液，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到目标产物(S)-(2-氨基丙基)氨基甲酸叔丁酯，为透明油状物（8.0 g，产率42%）。质谱（ESI）：计算值C8H18N2O2，174.1；实测值m/z，175.2 [M + H]+。1H NMR（500 MHz，CDCl3）δ 5.01（宽峰，1H），3.24-3.09（多重峰，1H），3.09-2.95（多重峰，1H），2.92-2.84（多重峰，1H），1.45（单峰，9H），1.35-1.19（多重峰，2H），1.07（双峰，J = 6.4 Hz，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US2014/275096, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0126; 0147
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 2, p. 257 - 261
[3] European Journal of Pharmacology, 2015, vol. 765, p. 551 - 559