1211534-25-6
中文名称
4-溴-5-氯-2-甲氧基吡啶
英文名称
4-BroMo-5-chloro-2-Methoxypyridine
CAS
1211534-25-6
分子式
C6H5BrClNO
分子量
222.47
MOL 文件
1211534-25-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
1211534-25-6 结构式
物理化学性质
沸点235.1±35.0 °C(Predicted)
密度1.650±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)2.54±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
67-56-1
1187449-01-9
1211534-25-6
在0℃条件下，向甲醇（390 mL）中缓慢加入三甲基氯硅烷（TMS-Cl，49.0 mL，386 mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌30分钟。随后，向该溶液中加入4-溴-5-氯-2-氨基吡啶（27A，20.0 g，96.0 mmol）。反应混合物继续搅拌15小时后，在室温下加入亚硝酸钠（NaNO2，2.74 g，39.8 mmol）。将反应混合物加热至50℃并搅拌3小时。反应完成后，对混合物进行浓缩。将浓缩后的残余物用乙酸乙酯（EtOAc）稀释，并用1N氢氧化钠水溶液调节pH至11-13。用氢氧化钠溶液（3次）进行萃取。合并有机层并浓缩。最后，通过从甲醇和水的混合溶剂中重结晶纯化，得到4-溴-5-氯-2-甲氧基吡啶（27B）为白色针状晶体（18.0 g，81.0 mmol，收率84%）。LC-MS分析：C6H5BrClNO的计算值为220.92，实测值[M + H]+为223.9。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/78609, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00253
[2] Patent: US9133163, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 90