1211539-82-0
1211539-82-0 结构式
基本信息
2,2-二氟苯并[D][1,3]二恶戊环-5-醇
2,2-二氟苯并[D][1,3]二噁戊环-5-醇
2,2-二氟苯并[D] [1,3]二氧杂环戊烯-5-醇
2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-ol
1,3-Benzodioxol-5-ol, 2,2-difluoro-
2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-ol
制备方法
33070-32-5
1211539-82-0
以2,2-二氟-5-溴-1,3-苯并二噁茂为原料合成2,2-二氟苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-醇的一般步骤：在氮气氛下，将0.97g（17.22mmol）氢氧化钾、0.20g（0.42mmol）二叔丁基（2',4',6'-三异丙基-3,4,5,6-四甲基-[1,1'-联苯基]-2-基）膦和0.09g（0.10mmol）三（二亚苄基丙酮）二钯（0）加入到含有2.04g（8.61mmol）2,2-二氟-5-溴苯并二氧戊环的5ml 1,4-二恶烷和5ml水溶液中。将反应混合物在100℃下搅拌17小时。反应完成后，加入22ml 1M盐酸，随后加入乙酸乙酯进行萃取。水层用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层后用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂。所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化（展开剂：庚烷/乙酸乙酯=80/20），得到1.42g（产率：94.8%）2,2-二氟-5-羟基苯并二氧杂环戊烷，为浅黄色油状物。1H-NMR（300MHz，CDCl3，δppm）：6.88（d，1H，J=8.7Hz），6.62（d，1H，J=2.4Hz），6.48（dd，1H，J=8.7Hz，2.4Hz）。
参考文献：
[1] Patent: US2016/192651, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0294
[2] Patent: US2017/15675, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0951
[3] Patent: US2012/225876, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 58
[4] Patent: US2016/222295, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0103; 0104;
[5] Patent: WO2017/193030, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 127; 128