121219-25-8
121219-25-8 结构式
基本信息
戊基-3,5-二氟苯
1,3-二氟-5-戊基苯
戊基-3,5-二氟苯 25G
,3-Difluoro-5-pentylbenzene
1,3-Difluoro-5-pentylbenzene
1-Pentyl-3,5-difluorobenzene
Benzene, 1,3-difluoro-5-pentyl-
制备方法
110-53-2
461-96-1
121219-25-8
在氮气气氛下，将1-溴-3-氟苯（262.5g，1.5mol）溶于无水四氢呋喃（1L）中，缓慢滴加到镁片（36.5g，1.5mol）中，同时保持剧烈搅拌。将混合物回流1小时后，加入1mol/dm3的Li?CuCl?催化剂在无水四氢呋喃（45mL，3mol%）中的溶液。随后，在回流条件下，将(S)-1-溴-2-甲基丁烷（214.2g，1.58mol）缓慢滴加到混合物中，持续搅拌2天。反应完成后，将混合物倒入1500mL水和100mL 10%盐酸中。用戊烷萃取粗产物，有机层用水（2×300mL）洗涤，分离后用硫酸镁干燥，并蒸发溶剂。通过减压蒸馏纯化产物，沸点98-100℃（28mmHg），得到205g（产率83%）的目标化合物，[α]D2? = +9.5°（c = 5.1; CHCl?）。质谱（EI）m/z：166（M?），133, 110, 96。1H NMR（CDCl?）δ7.65-7.60（m, 1H），7.53（t, J = 2.2, 3.1Hz, 1H），6.82-6.75（m, 2H），2.50（d, J = 8.8Hz, 2H），1.60-1.58（m, 1H），1.35-1.25（m, 2H），0.93（t, J = 12.2Hz, 3H），0.86（t, J = 11.4Hz, 3H）。13C NMR（CDCl?）δ11.65, 19.0, 29.4, 36.6, 42.3, 109.0, 115.5, 121.7, 124.9, 126.4, 128.9, 145.0, 161.4。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 28, p. 3621 - 3623