1214342-44-5
中文名称
3-溴-5-氟苯磺酰氯
英文名称
3-BroMo-5-fluorobenzene-1-sulfonyl chloride
CAS
1214342-44-5
分子式
C6H3BrClFO2S
分子量
273.51
MOL 文件
1214342-44-5.mol
1214342-44-5 结构式
基本信息
中文别名
3-溴-5-氟苯磺酰氯3-溴-5-氟苯-1-磺酰氯
英文别名
3-bromo-5-fluorophenylsulfonyl chloride3-Bromo-5-fluorobenzenesulfonyl chloride
Benzenesulfonyl chloride, 3-bromo-5-fluoro-
3-BroMo-5-fluorobenzene-1-sulfonyl chloride
物理化学性质
沸点301.9±27.0 °C(Predicted)
密度1.867±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外观Colorless to light yellow Liquid
制备方法
方法1
73183-34-3
134168-97-1
1214342-44-5
中间体S2：3-溴-5-氟苯-1-磺酰氯的合成步骤如下：在冰浴中冷却的3-溴-5-氟苯胺（0.500g，2.63mmol）溶解于冰醋酸（0.70mL）中，随后加入浓盐酸（2.15mL）。缓慢滴加亚硝酸钠（0.199g，2.89mmol）的水（0.45mL）溶液，确保反应温度维持在0℃左右。滴加完毕后，继续在0℃下搅拌反应混合物20分钟。将所得溶液缓慢加入到预先制备的~40％亚硫酸氢钠水溶液（1.915mL，7.36mmol）、氯化铜（0.052g，0.526mmol）、冰醋酸（5.0mL）及浓盐酸（1mL）的混合液中。反应混合物在室温下搅拌2.5小时。随后，将混合物冷却至0℃，加入额外量的亚硝酸钠（0.5当量），并在室温下继续搅拌1小时。反应完成后，用EtOAc萃取混合物，有机层用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到3-溴-5-氟苯磺酰氯（0.450g，1.65mmol，收率63％），无需进一步纯化即可用于下一步反应。产物经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）表征：δ 7.54-7.58（m，1H），7.50-7.54（m，1H），7.30-7.36（m，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2015/361100, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0769; 0770