1214353-79-3
1214353-79-3 结构式
基本信息
5-溴-6-氯吡啶-2-羧酸甲酯
5-溴-6-氯吡啶-2-甲酸甲酯
Methyl 5-broMo-6-chloropyridine-2-carboxylate
5-Bromo-6-chloro-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
2-Pyridinecarboxylic acid, 5-bromo-6-chloro-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
29682-15-3
1214353-79-3
以5-溴吡啶-2-羧酸甲酯（CAS 29682-15-3，50 g，0.23 mol）为原料，与m-CPBA（CAS 937-14-4，80 g，0.46 mol）在400 mL干燥的二氯甲烷中混合，加热至60℃并维持反应20小时。反应完成后，用饱和亚硫酸钠溶液淬灭反应，随后用乙酸乙酯（2×200 mL）萃取。有机层用盐水（2×200 mL）洗涤后，蒸发至干。残余物通过柱色谱法（硅胶，300 g，以15%乙酸乙酯的石油醚溶液为洗脱剂）纯化，得到棕色油状物5-溴-2-（甲氧基羰基）吡啶1-氧化物（30 g，0.13 mol）。将该油状物在0℃下缓慢加入三氯氧磷（CAS 10025-87-3，80 mL）中，加料过程持续1小时，随后将混合物加热至95℃并保持1小时。反应结束后，蒸发除去溶剂，残余物溶于水（50 mL）中，用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取。合并有机层并蒸发至干，得到白色固体产物5-溴-6-氯吡啶-2-羧酸甲酯（19 g，产率59%）；质谱（EI）：m/e = 249.9 [M + H]+。
参考文献：
[1] Patent: US2012/316147, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[2] Patent: WO2012/168350, 2012, A1
[3] Patent: WO2014/86806, 2014, A1
[4] Patent: WO2014/86705, 2014, A1
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 10, p. 4266 - 4277