1224927-63-2
1224927-63-2 结构式
基本信息
2-(6-溴-2-氧代-3,4-二氢喹啉-1(2H)-基)乙酸叔丁酯
1(2H)-Quinolineacetic acid, 6-bromo-3,4-dihydro-2-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
制备方法
3279-90-1
5292-43-3
1224927-63-2
A. 合成2-(6-溴-2-氧代-3,4-二氢喹啉-1(2H)-基)乙酸叔丁酯的一般步骤：在干燥氮气保护下，向95%干燥氢化钠（834 mg，33.0 mmol）的无水N,N-二甲基甲酰胺（30 mL）悬浮液中，于室温下缓慢加入6-溴-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮（6.780 g，30.00 mmol）的无水N,N-二甲基甲酰胺（10 mL）溶液。反应混合物在室温下搅拌30分钟后，滴加2-溴乙酸叔丁酯（7.5 mL，49.7 mmol）的无水N,N-二甲基甲酰胺（10 mL）溶液。继续搅拌反应混合物直至原料大部分转化（通过LCMS监测）。反应完成后，用甲醇（40 mL）淬灭反应，减压浓缩反应混合物，然后用乙酸乙酯（150 mL）稀释。有机相依次用水（100 mL）、30%氯化铵溶液（100 mL）和饱和食盐水（100 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥后减压浓缩。加入乙醚（20 mL）进行超声处理，过滤，用乙醚（20 mL）洗涤，干燥后得到白色固体2-(6-溴-2-氧代-3,4-二氢喹啉-1(2H)-基)乙酸叔丁酯（7.348 g，21.6 mmol，收率72%）。LCMS m/z: 285.9 (M-56+H), 363.9 (M+Na)。HPLC纯度>97%。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.30-7.40 (m, 2H), 7.50-6.70 (m, 1H), 4.54 (s, 2H), 2.92 (m, 2H), 2.69 (m, 2H), 1.44 (s, 9H)。
参考文献：
[1] Patent: US2010/113514, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 17