122531-09-3
中文名称
5-溴-6-氯吲哚
英文名称
5-bromo-6-chloro-indole
CAS
122531-09-3
分子式
C8H5BrClN
分子量
230.489
MOL 文件
122531-09-3.mol
更新日期
2025/08/18 13:28:05
122531-09-3 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-6-氯吲哚1H-吲唑-46-醇
5-溴-6-氯-1H-吲哚
英文别名
5-bromo-6-chloro-indole1H-Indole, 5-broMo-6-chloro-
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
沸点358℃
密度1.772
闪点170℃
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)15.14±0.30(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C8H5BrClN/c9-6-3-5-1-2-11-8(5)4-7(6)10/h1-4,11H
InChIKeySMZUROGBNBCCPT-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Br)C(Cl)=C2)C=C1
制备方法
方法1
29682-39-1
1826-67-1
122531-09-3
在氮气保护下，将1-溴-2-氯-4-硝基苯（57.4 g，0.243 mol）溶解于四氢呋喃（THF，500 mL）中，冷却至-40°C。在此温度下，缓慢滴加乙烯基溴化镁（1 M的THF溶液，728 mL，0.728 mol）。滴加完毕后，保持反应混合物在-40°C下搅拌1小时。随后，通过加入氯化铵（NH4Cl）水溶液淬灭反应，并逐渐升温至室温。反应混合物用乙酸乙酯萃取，合并有机层，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后浓缩。粗产物通过柱色谱法（使用5-溴-6-氯-1H-吲哚作为参照）纯化，得到目标产物5-溴-6-氯-1H-吲哚（8.40 g，收率15%）。
参考文献：
[1] Patent: KR101601357, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0285-0287